L'histoire du monastère commence en 1385 avec la fondation du désert de la Trinité, créé en l'honneur de la réconciliation des princes de Moscou et de Riazan. C'est l'un des lieux vénérés du saint Serge de Radonège. Selon la légende, un soldat blessé lors de la bataille de Koulikovo a été guéri en buvant de l'eau d'une source locale et est resté vivre ici. Dans une vision, il a été visité par Serge de Radonège qui a béni la création de la communauté, en disant : « Que la volonté de Dieu s'accomplisse ici. »

La première mention documentaire du monastère Saint-Esprit remonte à la fin des années 1620, lorsqu'il était appelé le monastère de la Sainte Trinité Vivifiante. Il était modeste et en 1764, par décret de Catherine II, il a été supprimé et à sa place une maison de charité a été ouverte. En 1786, des moines du monastère de Dukhovo de Riazan, qui avait brûlé, ont été transférés ici, et la communauté a été restaurée sous le nom de monastère Saint-Esprit.

Le monastère avait deux églises. La première, au nom de l'icône de la Mère de Dieu de Vladimir, est considérée comme plus ancienne et, selon la légende, était l'église domestique des boyards Romanov. La seconde église, de la Descente du Saint-Esprit, a été fondée au plus tard au début du XVIIe siècle. Le dernier bâtiment a été construit en 1880, c'est un temple à cinq coupoles dans le style néo-russe avec une salle à manger et des chapelles de Nicolas et d'Ilia. Le clocher a été érigé au début du XIXe siècle. La communauté comprenait des appartements pour l'abbé avec une salle à manger fraternelle et un jardin, un bâtiment frère en pierre de deux étages construit entre 1818 et 1830, un bain en pierre, un grenier, un réfrigérateur en bois et une étable en pierre. Tous ces bâtiments ont été érigés sous les abbés Arcadius et Paul entre 1830 et 1832. Au XIXe siècle, le monastère était peu peuplé.

La communauté a été fermée en 1918 après la révolution. Les bâtiments ont été partiellement détruits, partiellement remodelés. En 1921, la première école syndicale soviétique de la ville a été ouverte ici, suivie d'un point agro-technique, et depuis 1937, d'une école de parti. Pendant la guerre, les bâtiments ont été utilisés comme orphelinat, puis comme internat.

Bien qu'il n'y ait pas de preuves historiques concernant les sépultures dans le cimetière du monastère, deux tombes ont été préservées : celle de Nadejda Alexeïevna Khudekova, épouse du célèbre dramaturge et historien de la danse Serge Nikolaïevitch Khudekov, et celle de l'illustrateur Pierre Mikhaïlovitch Baklevski.

Aujourd'hui, la communauté abrite le Doyenné de l'Archevêché Saint-Esprit de la ville de Skopino dans la région de Riazan, appartenant à l'Éparchie de Skopino de l'Église orthodoxe russe du Patriarcat de Moscou.

Le 20 juillet 2013, une église domestique en l'honneur du saint martyr Ignace, évêque de Skopino, a été consacrée, où des services religieux sont célébrés.