Согласно преданию, монастырь был основан в 1288 году брянским князем Романом Михайловичем. Легенда рассказывает, что князь начал терять зрение и отправил посланцев в Киево-Печерский монастырь за чудотворной иконой Божией Матери. По дороге по Десне икона исчезла из лодки и оказалась на берегу реки Свень, куда прибыл князь. После молитвы перед иконой он исцелился и приказал построить на этом месте монастырь и храм в честь Богоматери, а также наделил его землями. До XVII века монастырь назывался Свинским по имени реки Свинь.

Документальные упоминания об обители появляются в XVI веке, когда Иван Грозный распорядился построить здесь две каменные церкви, включая восстановленный в 2011 году храм святых Антония и Феодосия Печерских. В 1583 году монастырь был разрушен литовцами, а в 1664 году, крымскими татарами.

Архитектурный ансамбль монастыря выполнен в стиле слободского барокко. В 1679 году была построена надвратная Сретенская церковь, сохранившаяся до наших дней. По церковной легенде, в монастыре бывал Пётр I. Домик, где он якобы останавливался, существовал до начала XX века, а "дуб Петра Великого" до сих пор стоит перед монастырём, являясь известной достопримечательностью.

В 1681 и 1786 годах монастырь был приписан к Киево-Печерской лавре и назывался Ново-Печерским. В этот период были построены надвратная Спасо-Преображенская церковь (1742) и Успенский собор (1758, снесён в 1930). Перед монастырём проходила одна из крупнейших ярмарок на западе России.

После возвращения монастырю статуса самостоятельного он был переименован в Свенский, а река Свинь стала называться Свень. Согласно Манифесту о секуляризации монастырских земель (1764), монастырь был отнесён к третьему классу.

Свенская (Печерская) икона Божией Матери была вывезена в Москву в Третьяковскую галерею после Октябрьской революции. Она традиционно приписывается киево-печерскому иконописцу Алипию (XI век).

В 1920-е годы началось закрытие монастыря, завершившееся к 1926 году. В 1930 году значительная часть построек, включая главный собор, была снесена. Успенский собор был взорван, что повредило и храм святых Антония и Феодосия Печерских, от которого сохранился только нижний ярус.

В 1992 году сохранившиеся здания были возвращены церкви, и монастырь был возобновлён. По состоянию на 2014 год продолжается восстановление архитектурного комплекса, включая взорванный собор.

Сегодня монастырь действует, в его храмах ежедневно проходят богослужения. Число насельников обители растёт, совершенствуются формы социального служения.