Laut der Legende wurde das Kloster im Jahr 1288 vom brjanskischen Fürsten Roman Michailowitsch gegründet. Die Legende erzählt, dass der Fürst begann, sein Augenlicht zu verlieren und Gesandte ins Kiew-Petschersk-Kloster sandte, um ein wundertätiges Ikone der Gottesmutter zu holen. Auf dem Weg über die Desna verschwand die Ikone aus dem Boot und landete am Ufer des Flusses Swen, wo der Fürst ankam. Nach dem Gebet vor der Ikone wurde er geheilt und befahl, an diesem Ort ein Kloster und eine Kirche zu Ehren der Gottesmutter zu bauen und stattete es mit Ländereien aus. Bis zum 17. Jahrhundert wurde das Kloster nach dem Fluss Swin benannt.

Dokumentarische Erwähnungen des Klosters erscheinen im 16. Jahrhundert, als Iwan der Schreckliche anordnete, hier zwei steinerne Kirchen zu bauen, einschließlich der 2011 wiederhergestellten Kirche der Heiligen Anton und Theodosius von Petschersk. Im Jahr 1583 wurde das Kloster von Litauern zerstört, und 1664 von Krimtataren.

Das architektonische Ensemble des Klosters ist im Stil des Sloboda-Barock ausgeführt. Im Jahr 1679 wurde die Überwachungskirche Sretenie erbaut, die bis heute erhalten geblieben ist. Laut kirchlicher Legende soll Peter I. im Kloster gewesen sein. Das Häuschen, in dem er angeblich übernachtet hat, existierte bis zum frühen 20. Jahrhundert, und die "Eiche von Peter dem Großen" steht bis heute vor dem Kloster und ist eine bekannte Sehenswürdigkeit.

In den Jahren 1681 und 1786 wurde das Kloster der Kiew-Petschersk-Lavra zugeordnet und als Neu-Petschersk bezeichnet. In dieser Zeit wurden die Überwachungskirche der Verklärung des Erlösers (1742) und die Uspensky-Kathedrale (1758, 1930 abgerissen) erbaut. Vor dem Kloster fand einer der größten Märkte im Westen Russlands statt.

Nach der Rückkehr des Klosters zu seinem Status als selbstständige Einrichtung wurde es in Svensky umbenannt, und der Fluss Swin erhielt den Namen Swen. Laut dem Manifest zur Säkularisierung der Klosterländer (1764) wurde das Kloster in die dritte Klasse eingestuft.

Das Svensky (Petschersk) Ikone der Gottesmutter wurde nach der Oktoberrevolution in die Tretjakow-Galerie in Moskau gebracht. Es wird traditionell dem kiew-petschersk Ikonenmaler Alipiy (11. Jahrhundert) zugeschrieben.

In den 1920er Jahren begann die Schließung des Klosters, die bis 1926 abgeschlossen war. Im Jahr 1930 wurde ein erheblicher Teil der Gebäude, einschließlich der Hauptkathedrale, abgerissen. Die Uspensky-Kathedrale wurde gesprengt, was auch der Kirche der Heiligen Anton und Theodosius von Petschersk schadete, von der nur das Untergeschoss erhalten blieb.

Im Jahr 1992 wurden die erhaltenen Gebäude der Kirche zurückgegeben, und das Kloster wurde wiederhergestellt. Stand 2014 wird der architektonische Komplex, einschließlich der gesprengten Kathedrale, weiterhin restauriert.

Heute ist das Kloster aktiv, in seinen Kirchen finden täglich Gottesdienste statt. Die Zahl der Mönche wächst, und die Formen des sozialen Dienstes werden verbessert.