Según la leyenda, el monasterio fue fundado en 1288 por el príncipe romano Mijáilovich de Bryansk. La leyenda cuenta que el príncipe comenzó a perder la vista y envió mensajeros al monasterio de Kiev-Pechersk por una icono milagroso de la Madre de Dios. En el camino por el Dniéper, el icono desapareció de la barca y apareció en la orilla del río Svén, donde llegó el príncipe. Después de orar ante el icono, fue sanado y ordenó construir en este lugar un monasterio y una iglesia en honor a la Madre de Dios, además de dotarlo de tierras. Hasta el siglo XVII, el monasterio se llamaba Svinski por el nombre del río Svín.

Las menciones documentales de la comunidad aparecen en el siglo XVI, cuando Iván el Terrible ordenó construir aquí dos iglesias de piedra, incluida la iglesia de los santos Antonio y Teodosio de Pechersk, restaurada en 2011. En 1583, el monasterio fue destruido por los lituanos, y en 1664, por los tártaros de Crimea.

El conjunto arquitectónico del monasterio está realizado en el estilo barroco de sloboda. En 1679 se construyó la iglesia de la Sretenskaya, que se ha conservado hasta nuestros días. Según la leyenda eclesiástica, Pedro I visitó el monasterio. La cabaña donde supuestamente se alojó existió hasta principios del siglo XX, y el "roble de Pedro el Grande" todavía se encuentra frente al monasterio, siendo una famosa atracción.

En 1681 y 1786, el monasterio fue anexado a la Lavra de Kiev-Pechersk y se llamó Novo-Pechersk. Durante este período se construyeron la iglesia de la Transfiguración del Salvador (1742) y la catedral de la Asunción (1758, demolida en 1930). Frente al monasterio se celebraba una de las ferias más grandes del oeste de Rusia.

Tras el regreso del monasterio a su estatus de autonomía, fue renombrado como Svenski, y el río Svín pasó a llamarse Svén. Según el Manifiesto sobre la secularización de las tierras monásticas (1764), el monasterio fue clasificado en la tercera clase.

El icono de la Madre de Dios de Svén (Pechersk) fue trasladado a Moscú a la Galería Tretyakov tras la Revolución de Octubre. Se atribuye tradicionalmente al iconógrafo de Kiev-Pechersk, Alipio (siglo XI).

En la década de 1920, comenzó el cierre del monasterio, que finalizó en 1926. En 1930, una parte significativa de los edificios, incluida la catedral principal, fue demolida. La catedral de la Asunción fue volada, lo que dañó también la iglesia de los santos Antonio y Teodosio de Pechersk, de la cual solo se conservó el nivel inferior.

En 1992, los edificios restantes fueron devueltos a la iglesia, y el monasterio fue reactivado. A partir de 2014, continúa la restauración del complejo arquitectónico, incluida la catedral volada.

Hoy en día, el monasterio está en funcionamiento, y en sus iglesias se celebran servicios diarios. El número de residentes de la comunidad está creciendo, y se están perfeccionando las formas de servicio social.