История монастыря начинается с появления отшельника Дионисия в глухом мокшанском лесу. По легенде, около 1650 года Дионисий поселился в пяти верстах от Красной Слободы, на берегу реки Мокши, в сосновом лесу. Он построил келью, проводил церковные службы и трудился ради Бога и спасения своей души. В 1652 году крестьянин Путилка Дмитриев Баженов закрепил за новой пустынью, как называли келью Дионисия, все свои земли. Жители Красной Слободы отправились в Москву, чтобы получить у патриарха Никона разрешение на строительство храма в этой пустыне. Они получили благословение на возведение церкви.

Основание Спасо-Преображенского монастыря подтверждается грамотой патриарха Никона от 6 августа 1655 года. До 1930 года она хранилась в монастыре, затем в краеведческом музее, где и исчезла в начале 1970-х годов. В грамоте говорилось о просьбе жителей Красной Слободы построить церковь во имя Преображения Господня. Патриарх Никон дал благословение на строительство и предоставление антиминсов.

Строительство церкви не заняло много времени, и уже в феврале 1656 года Казанская церковь была освящена. Первым настоятелем стал монах Арсений. Первые полтора столетия монастырь развивался медленно, напоминая скорее скит. В 1682 году монастырь владел 1439 десятинами земли, в нём проживали 16 монахов и 45 послушников.

В 1702 году игумен просил у Петра I возобновить выдачу хлебного и денежного жалования, чтобы монахи не умерли от голода. В ответ монастырю была пожалована земля. Во второй половине XVIII века из четырёх Краснослободских монастырей остался только Спасо-Преображенский, хотя и нештатный. В конце XVIII века монастырь владел 1292 десятинами земли, в том числе пашнями, сенными покосами и лесом.

Среди известных монахов монастыря был старец Герасим, основатель пустыни на реке Рябка. Он пришёл в монастырь во времена Дионисия и позже стал его настоятелем. Герасим жил отшельником, занимался огородничеством и раздавал деньги бедным. После его смерти около 1700 года, его могила стала почитаемой святыней.

В 1793 году настоятелем монастыря стал иеромонах Геннадий, который активно развивал обитель. При нём началось строительство каменного монастыря. В 1799 году был построен Преображенский собор, а в 1817 году освящена Александро-Невская церковь.

К 1917 году монастырь представлял собой законченный комплекс в стиле классицизма. В 1928 году монастырь был закрыт и разрушен. В 1995 году монастырь был возобновлён, и с 2004 года его восстановление продолжается. В настоящее время в монастыре проживают семь монахов.