L'histoire du monastère commence avec l'apparition de l'ermite Dionysius dans la forêt isolée de Moksha. Selon la légende, vers 1650, Dionysius s'est installé à cinq verstes de Krasnaïa Sloboda, sur les rives de la rivière Moksha, dans une forêt de pins. Il a construit une cellule, a célébré des services religieux et a travaillé pour Dieu et le salut de son âme. En 1652, le paysan Poutilka Dmitriev Bazhenov a attribué à la nouvelle désert, comme on appelait la cellule de Dionysius, toutes ses terres. Les habitants de Krasnaïa Sloboda se sont rendus à Moscou pour obtenir du patriarche Nikon la permission de construire une église dans ce désert. Ils ont reçu la bénédiction pour l'édification de l'église.

La fondation du monastère Spaso-Préobrajenski est confirmée par un acte du patriarche Nikon du 6 août 1655. Jusqu'en 1930, il a été conservé dans le monastère, puis dans le musée régional, où il a disparu au début des années 1970. L'acte mentionnait la demande des habitants de Krasnaïa Sloboda de construire une église au nom de la Transfiguration du Seigneur. Le patriarche Nikon a donné sa bénédiction pour la construction et la fourniture d'antimins.

La construction de l'église n'a pas pris beaucoup de temps, et déjà en février 1656, l'église de Kazan a été consacrée. Le premier supérieur était le moine Arseni. Les premiers cent cinquante ans, le monastère s'est développé lentement, ressemblant plutôt à un ermitage. En 1682, le monastère possédait 1439 dessiatines de terre, avec 16 moines et 45 novices.

En 1702, l'igoumène a demandé à Pierre Ier de rétablir l'octroi de rations de pain et d'argent, afin que les moines ne meurent pas de faim. En réponse, le monastère a reçu des terres. Dans la seconde moitié du XVIIIe siècle, parmi les quatre monastères de Krasnaïa Sloboda, seul le Spaso-Préobrajenski est resté, bien qu'il soit non officiel. À la fin du XVIIIe siècle, le monastère possédait 1292 dessiatines de terre, y compris des champs, des prairies et des forêts.

Parmi les moines célèbres du monastère se trouvait le vieillard Gherasim, fondateur du désert sur la rivière Rybka. Il est venu au monastère à l'époque de Dionysius et est devenu plus tard son supérieur. Gherasim vivait en ermite, faisait du jardinage et distribuait de l'argent aux pauvres. Après sa mort vers 1700, sa tombe est devenue un lieu de vénération.

En 1793, l'hiéromoine Gennadiy est devenu le supérieur du monastère, qu'il a activement développé. Sous sa direction, la construction du monastère en pierre a commencé. En 1799, la cathédrale de la Transfiguration a été construite, et en 1817, l'église Alexandre-Nevski a été consacrée.

En 1917, le monastère représentait un complexe achevé dans le style classique. En 1928, le monastère a été fermé et détruit. En 1995, le monastère a été rétabli, et depuis 2004, sa restauration se poursuit. Actuellement, sept moines résident dans le monastère.