Этот небольшой монастырь, расположенный на крутом берегу реки Письмы, является одной из древнейших обителей костромской земли. Он был основан в конце XIV века учеником Сергия Радонежского, преподобным Макарием Писемским. К сожалению, житие святого не сохранилось, и о нем известно очень немного. Преподобный Макарий, чье мирское имя и дата рождения неизвестны, происходил из костромского боярского рода и был уроженцем местности у реки Письмы. В молодости он отказался от привилегий своего сословия и отправился в Троице-Сергиев монастырь в Подмосковье, где был пострижен Сергием Радонежским и получил имя Макарий. Пройдя духовную школу под руководством Сергия, Макарий с его благословения вернулся на родину. Он построил келью в лесу на берегу Письмы, примерно в километре от будущего монастыря, и жил в уединении. Позже к нему присоединился другой ученик Сергия, преподобный Павел Обнорский, которого Макарий считал своим духовным наставником. Они прожили вместе около 20 лет. Около 1389 года Павел ушел на реку Обнору, где основал Троицкий Павлов Обнорский монастырь. Спустя несколько лет Макарий с учениками покинул «старую пустыню» и построил на берегу Письмы небольшую церковь во имя Преображения Господня, вокруг которой возник монастырь. Вероятно, это произошло в конце 1390-х годов. Точная дата смерти Макария неизвестна, но предполагается, что он скончался в конце первой четверти XV века и был похоронен в Преображенском храме.

Возрождение монастыря началось осенью 1995 года по инициативе архиепископа Костромского и Галичского Александра. Монастырь был возобновлен как женская обитель, настоятельницей которой стала игумения Ангелина Травина. Несмотря на свой возраст, матушка Ангелина, обладая энергией и хозяйственностью, взяла на себя задачу возрождения монастыря. В короткие сроки ей и первому поколению сестер удалось сделать многое: полностью отреставрировать деревянный храм над мощами Макария, построить жилые кельи и наладить подсобное хозяйство. На колокольне установили колокола, а выкопанный Макарием колодец был приведен в порядок. В 2000 году монастырь отметил свое 600-летие.

В 2004 году, помимо текущих ремонтных работ в трех храмах, в Макариево-Писемском монастыре построили два новых дома у входа, пробурили скважину для питьевой воды и вырыли два пруда для разведения рыбы. В 2005 году отремонтировали и установили пять глав и колокольню Преображенской церкви. В монастыре проживают 15 насельниц.