Dieses kleine Kloster, das an einem steilen Ufer des Flusses Pisma liegt, ist eines der ältesten Klöster des Kostroma-Gebiets. Es wurde Ende des 14. Jahrhunderts von einem Schüler Sergius von Radonesch, dem heiligen Makarius von Pisma, gegründet. Leider ist das Leben des Heiligen nicht erhalten geblieben, und es ist sehr wenig über ihn bekannt. Der heilige Makarius, dessen weltlicher Name und Geburtsdatum unbekannt sind, stammte aus einer kostromischen Boyarenfamilie und war in der Gegend des Flusses Pisma geboren. In seiner Jugend verzichtete er auf die Privilegien seines Standes und begab sich ins Dreifaltigkeitskloster in der Nähe von Moskau, wo er von Sergius von Radonesch tonsuriert wurde und den Namen Makarius erhielt. Nach seiner spirituellen Ausbildung unter der Anleitung von Sergius kehrte Makarius mit dessen Segen in seine Heimat zurück. Er baute sich eine Zelle im Wald am Ufer der Pisma, etwa einen Kilometer vom zukünftigen Kloster entfernt, und lebte in Einsamkeit. Später gesellte sich ein weiterer Schüler von Sergius, der heilige Paul von Obnorsk, zu ihm, den Makarius als seinen geistlichen Mentor betrachtete. Sie lebten etwa 20 Jahre zusammen. Um 1389 zog Paul zum Fluss Obnora, wo er das Dreifaltigkeitskloster Paul von Obnorsk gründete. Einige Jahre später verließ Makarius mit seinen Schülern die „alte Einsiedelei“ und baute am Ufer der Pisma eine kleine Kirche zu Ehren der Verklärung des Herrn, um die herum das Kloster entstand. Wahrscheinlich geschah dies Ende der 1390er Jahre. Das genaue Todesdatum von Makarius ist unbekannt, aber es wird angenommen, dass er Ende des ersten Viertels des 15. Jahrhunderts starb und in der Verklärungskirche beigesetzt wurde.

Die Wiederbelebung des Klosters begann im Herbst 1995 auf Initiative des Erzbischofs von Kostroma und Galitsch, Alexander. Das Kloster wurde als Frauenkloster wiederhergestellt, dessen Äbtissin die Mönchin Angelina Travina wurde. Trotz ihres Alters übernahm Mutter Angelina, ausgestattet mit Energie und Geschäftssinn, die Aufgabe, das Kloster wiederzubeleben. In kurzer Zeit gelang es ihr und der ersten Generation von Schwestern, viel zu erreichen: die vollständige Restaurierung der Holzkirche über den Reliquien von Makarius, den Bau von Wohnzellen und die Einrichtung einer Landwirtschaft. In den Glockenturm wurden Glocken installiert, und der von Makarius gegrabene Brunnen wurde in Ordnung gebracht. Im Jahr 2000 feierte das Kloster sein 600-jähriges Bestehen.

Im Jahr 2004 wurden neben den laufenden Renovierungsarbeiten in drei Kirchen zwei neue Häuser am Eingang des Makariovo-Pisemsky-Klosters gebaut, ein Brunnen für Trinkwasser gebohrt und zwei Teiche für die Fischzucht angelegt. Im Jahr 2005 wurden fünf Kuppeln und der Glockenturm der Verklärungskirche renoviert und installiert. Im Kloster leben 15 Nonnen.