Este pequeño monasterio, ubicado en la empinada orilla del río Pisém, es uno de los más antiguos conventos de la tierra de Kostroma. Fue fundado a finales del siglo XIV por un discípulo de Sergio de Radonezh, el venerable Macario de Pisém. Desafortunadamente, la vida del santo no se ha conservado, y se sabe muy poco sobre él. El venerable Macario, cuyo nombre secular y fecha de nacimiento son desconocidos, provenía de una familia noble de Kostroma y era originario de la zona del río Pisém. En su juventud, renunció a los privilegios de su clase y se dirigió al monasterio de la Trinidad de Sergio en las afueras de Moscú, donde fue tonsurado por Sergio de Radonezh y recibió el nombre de Macario. Tras pasar por la escuela espiritual bajo la guía de Sergio, Macario, con su bendición, regresó a su tierra natal. Construyó una celda en el bosque a orillas del Pisém, aproximadamente a un kilómetro del futuro monasterio, y vivió en soledad. Más tarde, se le unió otro discípulo de Sergio, el venerable Pablo de Obnora, a quien Macario consideraba su guía espiritual. Vivieron juntos durante unos 20 años. Alrededor de 1389, Pablo se fue al río Obnora, donde fundó el monasterio de la Trinidad de Pablo de Obnora. Pasados unos años, Macario y sus discípulos abandonaron el "viejo desierto" y construyeron a orillas del Pisém una pequeña iglesia en honor de la Transfiguración del Señor, alrededor de la cual surgió el monasterio. Probablemente, esto ocurrió a finales de la década de 1390. La fecha exacta de la muerte de Macario es desconocida, pero se supone que falleció a finales del primer cuarto del siglo XV y fue enterrado en la iglesia de la Transfiguración.

El renacimiento del monasterio comenzó en otoño de 1995 por iniciativa del arzobispo de Kostroma y Galich, Alejandro. El monasterio fue renovado como un convento femenino, siendo la madre superiora la igumenia Angelina Travina. A pesar de su edad, la madre Angelina, con energía y capacidad de gestión, asumió la tarea de revitalizar el monasterio. En poco tiempo, ella y la primera generación de hermanas lograron hacer mucho: restaurar completamente la iglesia de madera sobre las reliquias de Macario, construir celdas habitacionales y establecer una granja. En el campanario se instalaron campanas, y el pozo excavado por Macario fue restaurado. En 2000, el monasterio celebró su 600 aniversario.

En 2004, además de las reparaciones en curso en tres iglesias, se construyeron dos nuevas casas en la entrada del monasterio de Makariévo-Pisém, se perforó un pozo para agua potable y se excavaron dos estanques para la cría de peces. En 2005, se repararon e instalaron cinco cúpulas y el campanario de la iglesia de la Transfiguración. En el monasterio viven 15 monjas.