Ce petit monastère, situé sur la rive escarpée de la rivière Pisma, est l'un des plus anciens couvents de la terre de Kostroma. Il a été fondé à la fin du XIVe siècle par un élève de Serge de Radonège, le vénérable Macaire de Pisma. Malheureusement, la vie du saint ne s'est pas conservée, et on en sait très peu. Le vénérable Macaire, dont le nom de naissance et la date de naissance sont inconnus, était issu d'une famille noble de Kostroma et était originaire de la région de la rivière Pisma. Dans sa jeunesse, il a renoncé aux privilèges de sa classe et s'est rendu au monastère de la Trinité de Serge en Russie centrale, où il a été tonsuré par Serge de Radonège et a reçu le nom de Macaire. Après avoir suivi l'école spirituelle sous la direction de Serge, Macaire, avec sa bénédiction, est retourné dans sa patrie. Il a construit une cellule dans la forêt sur la rive de la Pisma, à environ un kilomètre du futur monastère, et a vécu en solitude. Plus tard, un autre élève de Serge, le vénérable Paul d'Obnorsk, s'est joint à lui, que Macaire considérait comme son mentor spirituel. Ils ont vécu ensemble pendant environ 20 ans. Vers 1389, Paul est parti pour la rivière Obnora, où il a fondé le monastère de la Trinité de Paul d'Obnorsk. Quelques années plus tard, Macaire et ses disciples ont quitté la « vieille solitude » et ont construit sur la rive de la Pisma une petite église au nom de la Transfiguration du Seigneur, autour de laquelle le monastère s'est formé. Cela s'est probablement produit à la fin des années 1390. La date exacte de la mort de Macaire est inconnue, mais il est supposé qu'il est décédé à la fin du premier quart du XVème siècle et a été enterré dans l'église de la Transfiguration.

La renaissance du monastère a commencé à l'automne 1995 à l'initiative de l'archevêque de Kostroma et de Galitch, Alexandre. Le monastère a été rétabli en tant que couvent féminin, dont la supérieure est devenue l'abbesse Angelina Travina. Malgré son âge, mère Angelina, avec son énergie et son sens des affaires, a pris en charge la tâche de renaissance du monastère. En peu de temps, elle et la première génération de sœurs ont réussi à accomplir beaucoup : restaurer complètement l'église en bois au-dessus des reliques de Macaire, construire des cellules résidentielles et établir une ferme. Des cloches ont été installées dans le clocher, et le puits creusé par Macaire a été remis en état. En 2000, le monastère a célébré son 600ème anniversaire.

En 2004, en plus des travaux de réparation en cours dans trois églises, deux nouvelles maisons ont été construites à l'entrée du monastère de Makariévo-Pisemsky, un puits pour l'eau potable a été foré et deux étangs pour l'élevage de poissons ont été creusés. En 2005, cinq coupoles et le clocher de l'église de la Transfiguration ont été rénovés et installés. Le monastère abrite 15 religieuses.