Монастырь был основан в 1390 году Великим князем Олегом Ивановичем Рязанским на высоком берегу реки Старицы, где она сливается с рекой Солотчей. Долгое время он служил северным форпостом Переяславля-Рязанского. По легенде, князь решил основать монастырь после встречи с двумя отшельниками, Василием и Евфимием, на берегу Солотчи. Олег Рязанский до конца своих дней заботился о монастыре, принял здесь иноческий сан и был похоронен. Его сын Фёдор Ольгович, внук Иван Фёдорович и другие рязанские князья и княгини щедро жертвовали на развитие монастыря. В начале XV века здесь был похоронен Салахмир, предок знатных рязанских родов Вердеревских, Апраксиных и Дувановых. В 1552 году в монастыре останавливались войска Ивана Грозного, шедшие на Казань. В 1618 году монастырь подвергся нападению войск польского королевича Владислава и гетмана Петра Сагайдачного. Новый расцвет обители наступил в конце XVII века благодаря архимандриту Игнатию Шангину, при котором монастырь приобрёл современный вид. В 1764 году, в ходе секуляризационной реформы Екатерины II, монастырь был отнесён ко второму классу. В 1768 году река Ока размыла берег, и часть стен вместе с Покровским храмом обрушилась. 12 мая 1827 года архимандритом стал Иларий Иродионов, который за семь лет значительно обогатил и обустроил монастырь. В 1917 году монастырь был закрыт советской властью и использовался как колония для несовершеннолетних. Позже архитектурный комплекс вошёл в состав Рязанского историко-архитектурного музея-заповедника, а в 1960-х годах началась реставрация зданий.

Первым храмом монастыря была деревянная Покровская церковь, где были похоронены князь Олег Иванович Рязанский и его супруга Ефросиния. В середине XVI века в честь похода Ивана Грозного на Казань была построена каменная церковь Святого Алексея, митрополита Московского. Однако эти здания не сохранились: Покровская церковь была утрачена в конце XVIII века из-за обвала берега, а церковь святителя Алексея разобрали в XIX веке из-за ветхости. До наших дней дошли три храма монастыря: надвратная церковь Иоанна Предтечи 1695 года, построенная при архимандрите Игнатии Шангине, и Святодуховская церковь с трапезной палатой 1688, 1689 годов. Эти постройки в стиле нарышкинского барокко, вероятно, созданы по проекту архитектора Якова Бухвостова. На территории монастыря также находятся Настоятельный корпус XVII века, пятиглавый Рождественский собор 1691 года и крепостные стены 1688 года. Над изразцовыми украшениями надвратной церкви работал Степан Полубес, известный по работам в Новоиерусалимском и Иосифо-Волоколамском монастырях.