El monasterio fue fundado en 1390 por el Gran Príncipe Oleg Ivanovich de Riazán en la alta orilla del río Staritsa, donde se une con el río Solotch. Durante mucho tiempo, sirvió como el puesto avanzado del norte de Pereyaslavl-Riazán. Según la leyenda, el príncipe decidió fundar el monasterio después de encontrarse con dos ermitaños, Basilio y Eufimio, en la orilla del Solotch. Oleg de Riazán cuidó del monasterio hasta el final de sus días, tomó el hábito monástico aquí y fue enterrado. Su hijo Fyodor Olegovich, su nieto Ivan Fyodorovich y otros príncipes y princesas de Riazán donaron generosamente para el desarrollo del monasterio. A principios del siglo XV, aquí fue enterrado Salahmir, antepasado de las ilustres familias riazanas de Verderevsky, Apraxin y Duvanov. En 1552, las tropas de Iván el Terrible, que marchaban hacia Kazán, se detuvieron en el monasterio. En 1618, el monasterio fue atacado por las tropas del príncipe polaco Vladislav y el hetman Pedro Sagaidachny. Un nuevo florecimiento de la comunidad llegó a finales del siglo XVII gracias al archimandrita Ignatius Shangin, bajo cuyo mando el monasterio adquirió su forma moderna. En 1764, durante la reforma de secularización de Catalina II, el monasterio fue clasificado como de segundo nivel. En 1768, el río Oka erosionó la orilla, y parte de las murallas junto con la iglesia de la Intercesión se derrumbó. El 12 de mayo de 1827, Ilariy Irodionov se convirtió en archimandrita, quien en siete años enriqueció y mejoró significativamente el monasterio. En 1917, el monasterio fue cerrado por el poder soviético y se utilizó como colonia para menores. Más tarde, el complejo arquitectónico se incorporó al Museo-Reserva Histórico-Arquitectónico de Riazán, y en la década de 1960 comenzó la restauración de los edificios.

El primer templo del monasterio fue la iglesia de madera de la Intercesión, donde fueron enterrados el príncipe Oleg Ivanovich de Riazán y su esposa Eufrosinia. A mediados del siglo XVI, se construyó una iglesia de piedra en honor a la campaña de Iván el Terrible contra Kazán, dedicada a San Alexis, metropolitano de Moscú. Sin embargo, estos edificios no se han conservado: la iglesia de la Intercesión se perdió a finales del siglo XVIII debido al colapso de la orilla, y la iglesia del santo Alexis fue desmantelada en el siglo XIX por su deterioro. Hasta nuestros días han llegado tres templos del monasterio: la iglesia de Juan Bautista de 1695, construida bajo el archimandrita Ignatius Shangin, y la iglesia del Espíritu Santo con el refectorio de 1688 y 1689. Estas construcciones en el estilo barroco naryshkin, probablemente fueron creadas según el proyecto del arquitecto Yakov Bukhvostov. En el territorio del monasterio también se encuentran el edificio del superior del siglo XVII, la catedral de Navidad de cinco cúpulas de 1691 y las murallas fortificadas de 1688. En los adornos de azulejos de la iglesia de la puerta trabajó Stepan Polubes, conocido por sus obras en los monasterios de Nueva Jerusalén y de Iosif-Volokolamsk.