Le monastère a été fondé en 1390 par le Grand Duc Oleg Ivanovitch de Riazan sur la haute berge de la rivière Staritsa, où elle se jette dans la rivière Solotch. Pendant longtemps, il a servi de poste avancé au nord de Pereïaslavl-Riazanski. Selon la légende, le duc a décidé de fonder le monastère après avoir rencontré deux ermites, Vassili et Euphime, sur les rives de la Solotch. Oleg de Riazan s'est occupé du monastère jusqu'à la fin de ses jours, a pris les ordres monastiques ici et a été enterré. Son fils Fiodor Oulgovitch, son petit-fils Ivan Fiodorovitch et d'autres princes et princesses de Riazan ont généreusement fait des dons pour le développement du monastère. Au début du XVème siècle, Salahmir, ancêtre des nobles familles riazans Verderévski, Apraxine et Douvanoï, y a été enterré. En 1552, les troupes d'Ivan le Terrible, en route pour Kazan, se sont arrêtées au monastère. En 1618, le monastère a été attaqué par les troupes du prince polonais Vladislav et du hetman Pierre Sagaïdatchny. Un nouvel essor de l'abbaye est survenu à la fin du XVIIème siècle grâce à l'archimandrite Ignace Shangine, sous lequel le monastère a acquis son aspect moderne. En 1764, lors de la réforme de la sécularisation de Catherine II, le monastère a été classé au deuxième groupe. En 1768, la rivière Oka a érodé la berge, et une partie des murs avec l'église de la Protection s'est effondrée. Le 12 mai 1827, l'archimandrite est devenu Hilarion Irodionov, qui a considérablement enrichi et aménagé le monastère en sept ans. En 1917, le monastère a été fermé par le pouvoir soviétique et utilisé comme colonie pour mineurs. Plus tard, le complexe architectural a été intégré au musée historique et architectural de Riazan, et dans les années 1960, la restauration des bâtiments a commencé.

La première église du monastère était l'église en bois de la Protection, où ont été enterrés le prince Oleg Ivanovitch de Riazan et son épouse Euphrosinia. Au milieu du XVIème siècle, en l'honneur de la campagne d'Ivan le Terrible contre Kazan, une église en pierre de Saint Alexis, métropolite de Moscou, a été construite. Cependant, ces bâtiments n'ont pas survécu : l'église de la Protection a été perdue à la fin du XVIIIème siècle à cause de l'effondrement de la berge, et l'église de saint Alexis a été démontée au XIXème siècle en raison de sa vétusté. Trois églises du monastère ont survécu jusqu'à nos jours : l'église de Jean-Baptiste de 1695, construite sous l'archimandrite Ignace Shangine, et l'église du Saint-Esprit avec la salle de repas de 1688 et 1689. Ces constructions dans le style baroque de Narychkine ont probablement été réalisées selon les plans de l'architecte Yakov Boukhvostov. Sur le territoire du monastère se trouvent également le bâtiment du supérieur du XVIIème siècle, la cathédrale de la Nativité à cinq dômes de 1691 et les murs d'enceinte de 1688. Les ornements en faïence de l'église de la porte ont été réalisés par Stepan Poloubes, connu pour ses travaux dans les monastères de Nouvel Jérusalem et d'Iossif-Volokolamsk.