Das Kloster wurde 1390 von Großfürst Oleg Ivanovich von Rjasan am hohen Ufer des Flusses Staritsa gegründet, wo er mit dem Fluss Solotch verbindet. Lange Zeit diente es als nördlicher Vorposten von Perjaslawl-Rjasan. Der Legende nach beschloss der Fürst, das Kloster nach einer Begegnung mit zwei Einsiedlern, Wassili und Jewfimij, am Ufer der Solotch zu gründen. Oleg von Rjasan kümmerte sich bis zu seinem Lebensende um das Kloster, nahm hier den Mönchsstand an und wurde beigesetzt. Sein Sohn Fjodor Oljgovich, Enkel Ivan Fjodorovich und andere rjasanische Fürsten und Fürstinnen spendeten großzügig für die Entwicklung des Klosters. Zu Beginn des 15. Jahrhunderts wurde hier Salachmir, ein Vorfahr der angesehenen rjasanischen Familien Werderewskije, Apraxiny und Duwanovy, beigesetzt. 1552 hielten die Truppen von Iwan dem Schrecklichen, die nach Kasan zogen, im Kloster an. 1618 wurde das Kloster von den Truppen des polnischen Königssohns Wladislaw und des Hetman Peter Sagaidachny angegriffen. Eine neue Blütezeit des Klosters begann Ende des 17. Jahrhunderts dank des Archimandriten Ignatij Schangin, unter dem das Kloster sein modernes Aussehen erhielt. 1764 wurde das Kloster im Rahmen der Säkularisationsreform von Katharina II. in die zweite Klasse eingestuft. 1768 erodierte der Fluss Oka das Ufer, und ein Teil der Mauern stürzte zusammen, einschließlich der Pokrowski-Kirche. Am 12. Mai 1827 wurde Ilariy Irodionov Archimandrit, der das Kloster in sieben Jahren erheblich bereicherte und gestaltete. 1917 wurde das Kloster von der sowjetischen Macht geschlossen und als Kolonie für Minderjährige genutzt. Später wurde der architektonische Komplex Teil des Rjasaner historischen und architektonischen Museums-Reservats, und in den 1960er Jahren begann die Restaurierung der Gebäude.

Die erste Kirche des Klosters war die hölzerne Pokrowski-Kirche, in der Fürst Oleg Ivanovich von Rjasan und seine Frau Jefrosinija beigesetzt wurden. In der Mitte des 16. Jahrhunderts wurde zu Ehren des Feldzugs von Iwan dem Schrecklichen nach Kasan die steinerne Kirche des Heiligen Alexius, Metropolit von Moskau, erbaut. Diese Gebäude sind jedoch nicht erhalten geblieben: Die Pokrowski-Kirche ging Ende des 18. Jahrhunderts aufgrund des Uferabbruchs verloren, und die Kirche des Heiligen Alexius wurde im 19. Jahrhundert wegen Baufälligkeit abgerissen. Bis heute sind drei Kirchen des Klosters erhalten: die Überwacht-Kirche des Johannes des Täufers von 1695, erbaut unter Archimandrit Ignatij Schangin, und die Heilig-Geist-Kirche mit dem Speisesaal von 1688, 1689. Diese Bauten im Stil des Narischkin-Barock wurden wahrscheinlich nach den Entwürfen des Architekten Jakov Buchvostov geschaffen. Auf dem Gelände des Klosters befinden sich auch das 17. Jahrhundert erbaute Abtshaus, die fünfkuppelige Weihnachtskathedrale von 1691 und die Stadtmauern von 1688. An den Fliesenverzierungen der Überwacht-Kirche arbeitete Stepan Polubes, bekannt durch seine Arbeiten im Neuen Jerusalem und im Josepho-Wolokolamsk-Kloster.