В 1969 и 1970 годах во время исследования современного Богородице-рождественского собора М.Х. Алешковским и Б.Л. Альтшуллером были обнаружены фундаменты древнего храма, который датировали второй половиной XIV века. Это дало основание предполагать, что найден храм, в закладке которого участвовал святой благоверный Димитрий Донской. Однако современные исследователи относят собор к более позднему времени, началу XV века, основываясь на особенностях обработки камня. Возможно, каменной церкви предшествовала деревянная. Облик белокаменного собора восстанавливается довольно ясно: это был высокий трехапсидный храм из гладкотесанных блоков, одноглавый, украшенный изящной резьбой. Фасады имели трехчастное возвышенное строение, а кровля, вероятно, завершалась кокошниками, на которых покоился барабан со шлемовидной главой и крестом.

В 1753 году архимандрит Игнатий обратился к епископу Коломенскому и Каширскому Гавриилу Кременецкому с доношением о значительных разрушениях в соборе и монастыре. Архимандрит и братия, свидетельствуя о крайней бедности, просили Синод исполнить волю покойного владыки Саввы и выделить три тысячи рублей на строительство обители. Прошение было удовлетворено, и в 1757 году началось строительство нового кирпичного собора под руководством игумена Антония. Затем монастырем управлял игумен Андрей. В 1763 году была составлена Офицерская опись, в которой описано состояние строительства и монастыря. Видно, что храм почти готов, но колокольня еще не достроена, выложена лишь часть первого яруса. Екатерина II готовила монастырскую реформу, известную как секуляризация, при которой монастырские земли передавались в казну, а обители делились на классы, получая жалованье соответственно. Бобренев монастырь оказался среди таких обителей. В 1764 году он был оставлен за штатом, что пагубно сказалось на нем в течение следующих двадцати лет. Почти завершенное строительство нового собора остановилось. В 1790 году монастырь возродился, и при епископе Афанасии началось активное строительство. В 1790 году был завершен Рождественский собор, достроена его колокольня, и белый храм, словно свеча, озарил коломенскую равнину. Памятник отличается величаво-архаичным обликом, без пышных украшений, характерных для барокко, что сбивало с толку исследователей, датировавших звонницу XVII веком, хотя она была завершена в 1790 году. В 1917 и 1918 годах монастырь подвергся разграблению, была утрачена галерея портретов коломенских владык. По преданию, в годы гражданской войны пытались ограбить Феодоровскую икону, и один из церковнослужителей погиб. В начале 1920-х годов монастырь закрыли. В марте 1991 года Святейший Патриарх Московский и всея Руси Алексий II и Священный Синод благословили открытие Бобренева монастыря, и сразу начались восстановительные работы. 18 июля 1992 года Высокопреосвященнейший Митрополит Коломенский и Крутицкий Ювеналий совершил первую Божественную литургию в обновляющемся монастыре.