En 1969 y 1970, durante la investigación de la actual catedral de la Natividad de la Virgen, M.H. Aleshkovsky y B.L. Altshuller descubrieron los cimientos de un antiguo templo, que dataron de la segunda mitad del siglo XIV. Esto dio lugar a suposiciones de que se había encontrado un templo en cuya construcción participó el santo príncipe Dmitri Donskoy. Sin embargo, los investigadores modernos atribuyen la catedral a un tiempo posterior, a principios del siglo XV, basándose en las características del tratamiento de la piedra. Es posible que a la iglesia de piedra le precediera una de madera. La apariencia de la catedral de piedra blanca se reconstruye con bastante claridad: era un alto templo de tres ábsides hecho de bloques bien labrados, de una sola cúpula, adornado con delicadas tallas. Las fachadas tenían una estructura elevada de tres partes, y el techo, probablemente, terminaba en kokoshniks, sobre los cuales descansaba un tambor con una cúpula en forma de casco y una cruz.

En 1753, el archimandrita Ignacio se dirigió al obispo de Kolomna y Kashira, Gabriel Kremenetsky, con un informe sobre las importantes destrucciones en la catedral y el monasterio. El archimandrita y la comunidad, testificando sobre la extrema pobreza, pidieron al Sínodo que cumpliera la voluntad del difunto obispo Savva y asignara tres mil rublos para la construcción del monasterio. La solicitud fue satisfecha, y en 1757 comenzó la construcción de una nueva catedral de ladrillo bajo la dirección del igumen Antonio. Luego, el monasterio fue administrado por el igumen Andrés. En 1763 se elaboró un inventario oficial que describía el estado de la construcción y del monasterio. Se veía que el templo estaba casi listo, pero el campanario aún no estaba terminado, solo se había construido parte del primer nivel. Catalina II preparaba una reforma monástica, conocida como secularización, en la que las tierras del monasterio se transferían al tesoro, y los monasterios se dividían en clases, recibiendo un salario en consecuencia. El monasterio de Bobrenev se encontró entre tales monasterios. En 1764 fue dejado fuera de la nómina, lo que tuvo un efecto perjudicial sobre él durante los siguientes veinte años. La construcción casi completada de la nueva catedral se detuvo. En 1790, el monasterio resurgió, y bajo el obispo Afanasio comenzó una construcción activa. En 1790 se completó la catedral de la Natividad, se terminó su campanario, y el templo blanco, como una vela, iluminó la llanura de Kolomna. El monumento se distingue por su aspecto majestuoso y arcaico, sin los adornos exuberantes característicos del barroco, lo que confundió a los investigadores que dataron el campanario en el siglo XVII, aunque fue completado en 1790. En 1917 y 1918, el monasterio fue saqueado, y se perdió la galería de retratos de los obispos de Kolomna. Según la tradición, durante la guerra civil intentaron robar el ícono de Feodorovskaya, y uno de los clérigos murió. A principios de la década de 1920, el monasterio fue cerrado. En marzo de 1991, el Santísimo Patriarca de Moscú y de toda Rusia, Alexio II, y el Santo Sínodo bendijeron la apertura del monasterio de Bobrenev, y de inmediato comenzaron los trabajos de restauración. El 18 de julio de 1992, el Excelentísimo Metropolitano de Kolomna y Krutitsy, Juvenal, celebró la primera Divina Liturgia en el monasterio en renovación.