En 1969 et 1970, lors de l'étude de la cathédrale moderne de la Nativité de la Vierge, M.Kh. Alechkowski et B.L. Al'tshuller ont découvert les fondations d'un ancien temple, daté de la seconde moitié du XIVe siècle. Cela a donné lieu à supposer que le temple trouvé avait été fondé avec la participation du saint prince Dimitri Donskoï. Cependant, les chercheurs modernes attribuent la cathédrale à une époque plus tardive, au début du XVe siècle, en se basant sur les caractéristiques du traitement de la pierre. Il est possible qu'une église en bois ait précédé l'église en pierre. L'apparence de la cathédrale en pierre blanche se reconstitue assez clairement : c'était un haut temple à trois absides, construit en blocs taillés, à coupole unique, orné de délicates sculptures. Les façades avaient une structure élevée en trois parties, et le toit se terminait probablement par des kokoshniks, sur lesquels reposait un tambour avec une tête en forme de casque et une croix.

En 1753, l'archimandrite Ignace s'est adressé à l'évêque de Kolomna et de Kashira, Gabriel Kremenetsky, pour signaler des destructions importantes dans la cathédrale et le monastère. L'archimandrite et la communauté, témoignant de leur extrême pauvreté, ont demandé au Synode d'exécuter la volonté du défunt évêque Savva et de débloquer trois mille roubles pour la construction de l'établissement. La demande a été satisfaite, et en 1757, la construction d'une nouvelle cathédrale en briques a commencé sous la direction de l'igoumène Antoine. Ensuite, le monastère a été dirigé par l'igoumène André. En 1763, un inventaire officiel a été établi, décrivant l'état de la construction et du monastère. Il est clair que le temple était presque terminé, mais le clocher n'était pas encore achevé, seule une partie du premier étage était construite. Catherine II préparait une réforme monastique, connue sous le nom de sécularisation, par laquelle les terres monastiques étaient transférées au trésor, et les établissements étaient classés, recevant un salaire en conséquence. Le monastère de Bobrenev s'est retrouvé parmi ces établissements. En 1764, il a été laissé hors budget, ce qui a eu des conséquences désastreuses pour lui pendant les vingt années suivantes. La construction presque achevée de la nouvelle cathédrale a été arrêtée. En 1790, le monastère a été restauré, et sous l'évêque Athanase, la construction active a commencé. En 1790, la cathédrale de la Nativité a été achevée, son clocher a été construit, et le temple blanc, tel une bougie, a illuminé la plaine de Kolomna. Le monument se distingue par son apparence majestueuse et archaïque, sans les ornements luxuriants caractéristiques du baroque, ce qui a troublé les chercheurs qui ont daté le clocher du XVIIe siècle, bien qu'il ait été achevé en 1790. En 1917 et 1918, le monastère a été pillé, la galerie des portraits des évêques de Kolomna a été perdue. Selon la légende, pendant la guerre civile, on a tenté de voler l'icône de Théodore, et l'un des servants d'église a péri. Au début des années 1920, le monastère a été fermé. En mars 1991, Sa Sainteté le Patriarche de Moscou et de toute la Russie Alexis II et le Saint Synode ont béni l'ouverture du monastère de Bobrenev, et les travaux de restauration ont immédiatement commencé. Le 18 juillet 1992, le Très Révérend Métropolite de Kolomna et de Krutitsy Juvenaly a célébré la première Divine Liturgie dans le monastère en cours de rénovation.