In den Jahren 1969 und 1970 wurden während der Untersuchung der modernen Kathedrale der Gottesmutter von M.H. Aleškovski und B.L. Altschuller die Fundamente eines alten Tempels entdeckt, der auf die zweite Hälfte des 14. Jahrhunderts datiert wurde. Dies gab Anlass zu der Annahme, dass der Tempel gefunden wurde, an dessen Grundsteinlegung der heilige Fürst Dmitri Donskoi beteiligt war. Moderne Forscher datieren die Kathedrale jedoch auf eine spätere Zeit, Anfang des 15. Jahrhunderts, basierend auf den Besonderheiten der Steinbearbeitung. Möglicherweise ging der steinernen Kirche eine hölzerne voraus. Das Erscheinungsbild der weißen Kathedrale wird ziemlich klar wiederhergestellt: Es war ein hoher dreichoriger Tempel aus glatt behauenen Blöcken, einschiffig, geschmückt mit eleganten Schnitzereien. Die Fassaden hatten eine dreiteilige erhöhte Struktur, und das Dach wurde wahrscheinlich von Kokoschniks gekrönt, auf denen eine Trommel mit einer helmförmigen Kuppel und einem Kreuz ruhte.

Im Jahr 1753 wandte sich der Archimandrit Ignatius an den Bischof von Kolomna und Kashira, Gabriel Kremenetsky, mit einer Mitteilung über erhebliche Zerstörungen in der Kathedrale und im Kloster. Der Archimandrit und die Brüder, die von extremer Armut berichteten, baten den Synod, den Willen des verstorbenen Bischofs Savva zu erfüllen und dreitausend Rubel für den Bau des Klosters bereitzustellen. Das Gesuch wurde genehmigt, und 1757 begann der Bau einer neuen Ziegelkathedrale unter der Leitung des Abtes Antoniy. Danach wurde das Kloster von Abt Andrei geleitet. Im Jahr 1763 wurde ein Offiziersverzeichnis erstellt, in dem der Zustand des Baus und des Klosters beschrieben wurde. Es ist zu erkennen, dass der Tempel fast fertig war, aber der Glockenturm noch nicht vollendet war, nur ein Teil der ersten Etage war errichtet. Katharina II. bereitete eine Klosterreform vor, bekannt als Säkularisierung, bei der die Klosterländer in den Staatsbesitz überführt wurden und die Klöster in Klassen eingeteilt wurden, die entsprechend Gehälter erhielten. Das Bobrenev-Kloster befand sich unter diesen Klöstern. Im Jahr 1764 wurde es vom Staat verlassen, was sich in den folgenden zwanzig Jahren nachteilig auf es auswirkte. Der fast abgeschlossene Bau der neuen Kathedrale wurde gestoppt. Im Jahr 1790 wurde das Kloster wiederbelebt, und unter Bischof Afanasy begann der aktive Bau. Im Jahr 1790 wurde die Weihnachtskathedrale fertiggestellt, ihr Glockenturm wurde vollendet, und der weiße Tempel erleuchtete die Kolomna-Ebene wie eine Kerze. Das Denkmal zeichnet sich durch sein majestätisch-archaisches Erscheinungsbild aus, ohne die üppigen Verzierungen, die für den Barock charakteristisch sind, was die Forscher verwirrte, die den Glockenturm ins 17. Jahrhundert datierten, obwohl er 1790 vollendet wurde. In den Jahren 1917 und 1918 wurde das Kloster geplündert, die Galerie der Porträts der Kolomna-Bischöfe ging verloren. Der Legende nach versuchte man während des Bürgerkriegs, das Theodorikonen zu stehlen, und einer der Kirchenbediensteten starb. Zu Beginn der 1920er Jahre wurde das Kloster geschlossen. Im März 1991 segneten Seine Heiligkeit der Patriarch von Moskau und ganz Russland Alexius II. und der Heilige Synod die Wiedereröffnung des Bobrenev-Klosters, und sofort begannen die Restaurierungsarbeiten. Am 18. Juli 1992 feierte der Hochwürdigste Metropolit von Kolomna und Krutitsy Juvenaly die erste Göttliche Liturgie im sich erneuernden Kloster.