Существует несколько легенд об основании монастыря, которые различаются в деталях. Согласно одной из них, на месте монастыря находилась деревянная часовня в честь святого великомученика Димитрия Солунского и келья отшельника. Войска Дмитрия Донского, отправляясь в поход на хана Мамая, остановились у этой часовни. Александр Пересвет, готовясь к битве, молился в келье и оставил там свой яблоневый посох. По другой версии, часовню построил сам Дмитрий Донской в честь своего ангела, великомученика Димитрия Солунского, остановившись на Дмитриевой горе у реки Верды, чтобы отпраздновать победу на Куликовом поле.

Некоторые исследования предполагают, что эти легенды могут относиться к Троицкому монастырю, который позже стал известен как Скопинский Свято-Духов монастырь, расположенный ближе к городу Скопину. В XVII и XVIII веках Троицкий монастырь несколько раз закрывался и открывался вновь. Возможно, что во время одного из таких закрытий посох Пересвета был перенесён в Свято-Дмитриевский монастырь, и вместе с ним переместились и легенды.

Несмотря на различия в легендах, посох Александра Пересвета, известный как «Пересветова дубинка», действительно существующая реликвия, которая хранилась в монастыре 600 лет и сейчас находится в Рязанском краеведческом музее.

Первое письменное упоминание о монастыре датируется 1676 годом, где говорится о деревянных храмах Димитрия Солунского, построенном в 1660 году, Сергия Радонежского, возведённом в 1667 году, и монашеских кельях.

В 60-70-е годы XVIII века монастырь был перестроен на купеческие пожертвования. На месте деревянных храмов появились каменные: холодный храм Димитрия Солунского и тёплый Сергия Радонежского, а также хозяйственные постройки.

В начале XIX века обветшавший храм Димитрия Солунского был реконструирован и заново расписан. Богослужения в нём возобновились в 1829 году, но отделка и роспись продолжались до 1854 года. В 1863 году кирпичная трапезная была перестроена в храм в честь иконы Божией Матери «Всех скорбящих Радость». В это время вокруг монастыря построили каменную ограду и трёхъярусную колокольню.

В 1918 году монастырь был закрыт, его здания национализированы и переданы колхозу. В монастыре разместили склады, свинарники и школу. Монастырские святыни и иконы частично передали в музеи, частично уничтожили. Впоследствии колхоз реорганизовали, а постройки разобрали на строительные материалы.

Реставрация монастыря была признана невозможной, и на его месте остались лишь руины.

21 октября 1995 года Епископ Рязанский и Касимовский Симон освятил храм Димитрия Солунского.

4 января 1996 года постановлением Святейшего патриарха и Священного Синода приход Димитрия Солунского был преобразован в Свято-Димитриевский мужской монастырь.

1 июня 1996 года состоялся первый постриг.

К началу 2010 года в монастыре полностью восстановлены храмы, колокольня, ограда и хозяйственные постройки. Действует иконописная мастерская. В монастыре проживает 5 человек братии.

В монастыре хранятся такие реликвии, как частичка мощей преподобного Сергия Радонежского, частички мощей преподобных Старцев Оптинских и частичка мощей Феофана Затворника.