Es gibt mehrere Legenden über die Gründung des Klosters, die sich in den Details unterscheiden. Laut einer von ihnen stand an der Stelle des Klosters eine hölzerne Kapelle zu Ehren des heiligen Märtyrers Dimitrius von Thessaloniki und eine Zelle eines Einsiedlers. Die Truppen von Dmitri Donskoy, die sich auf den Feldzug gegen Khan Mamai vorbereiteten, hielten an dieser Kapelle an. Alexander Peresvet betete in der Zelle, um sich auf die Schlacht vorzubereiten, und ließ dort seinen Apfelbaumstock zurück. Nach einer anderen Version wurde die Kapelle von Dmitri Donskoy selbst zu Ehren seines Engels, des heiligen Märtyrers Dimitrius von Thessaloniki, erbaut, als er auf dem Dmitriev-Hügel am Fluss Verda anhielt, um den Sieg auf dem Kulikovo-Feld zu feiern.

Einige Forschungen deuten darauf hin, dass diese Legenden sich auf das Dreifaltigkeitskloster beziehen könnten, das später als Skopin Heilig-Geist-Kloster bekannt wurde und näher zur Stadt Skopin liegt. Im 17. und 18. Jahrhundert wurde das Dreifaltigkeitskloster mehrmals geschlossen und wieder eröffnet. Möglicherweise wurde während einer dieser Schließungen der Stock von Peresvet in das Heilig-Dimitrius-Kloster gebracht, und mit ihm wurden auch die Legenden übertragen.

Trotz der Unterschiede in den Legenden existiert der Stock von Alexander Peresvet, bekannt als „Peresvetova Dubinka“, tatsächlich als Reliquie, die 600 Jahre im Kloster aufbewahrt wurde und sich jetzt im Regionalmuseum von Rjasan befindet.

Die erste schriftliche Erwähnung des Klosters datiert auf das Jahr 1676, wo von den hölzernen Tempeln des Dimitrius von Thessaloniki, erbaut im Jahr 1660, des Sergius von Radonesch, errichtet im Jahr 1667, und den Mönchszellen die Rede ist.

In den 60er und 70er Jahren des 18. Jahrhunderts wurde das Kloster mit Spenden von Kaufleuten umgebaut. Anstelle der hölzernen Tempel entstanden steinerne: der kalte Tempel des Dimitrius von Thessaloniki und der warme des Sergius von Radonesch sowie Wirtschaftsgebäude.

Zu Beginn des 19. Jahrhunderts wurde der baufällige Tempel des Dimitrius von Thessaloniki rekonstruiert und neu bemalt. Die Gottesdienste wurden 1829 wieder aufgenommen, aber die Ausgestaltung und Malerei dauerten bis 1854. 1863 wurde die Backsteinspeisehalle in einen Tempel zu Ehren des Ikone der Gottesmutter „Freude aller Trauernden“ umgebaut. Zu dieser Zeit wurde um das Kloster eine Steinmauer und ein dreigeschossiger Glockenturm errichtet.

Im Jahr 1918 wurde das Kloster geschlossen, seine Gebäude nationalisiert und an einen Kolchos übergeben. Im Kloster wurden Lagerhäuser, Schweineställe und eine Schule eingerichtet. Die Klosterschätze und Ikonen wurden teilweise in Museen übergeben und teilweise zerstört. Später wurde der Kolchos reorganisiert und die Gebäude abgerissen, um Baumaterialien zu gewinnen.

Die Restaurierung des Klosters wurde als unmöglich erachtet, und an seiner Stelle blieben nur Ruinen.

Am 21. Oktober 1995 weihte der Bischof von Rjasan und Kasimow, Simon, den Tempel des Dimitrius von Thessaloniki.

Am 4. Januar 1996 wurde durch Beschluss des Heiligen Patriarchen und des Heiligen Synods die Gemeinde des Dimitrius von Thessaloniki in das Heilig-Dimitrius-Männerkloster umgewandelt.

Am 1. Juni 1996 fand die erste Tonsur statt.

Zu Beginn des Jahres 2010 waren die Tempel, der Glockenturm, die Mauer und die Wirtschaftsgebäude im Kloster vollständig restauriert. Es gibt eine Ikonenmalerei-Werkstatt. Im Kloster leben 5 Brüder.

Im Kloster werden solche Reliquien aufbewahrt wie ein Teil der Gebeine des heiligen Sergius von Radonesch, Teile der Gebeine der heiligen Alten von Optina und ein Teil der Gebeine des Theophan des Einsiedlers.