Existen varias leyendas sobre la fundación del monasterio, que difieren en detalles. Según una de ellas, en el lugar del monasterio había una capilla de madera en honor al santo gran mártir Dimitri de Salónica y una celda de un ermitaño. Las tropas de Dmitri Donskoy, al partir en campaña contra el kan Mamai, se detuvieron en esta capilla. Alexander Peresvet, preparándose para la batalla, oró en la celda y dejó allí su bastón de manzano. Según otra versión, la capilla fue construida por el propio Dmitri Donskoy en honor a su ángel, el gran mártir Dimitri de Salónica, deteniéndose en la montaña de Dmitri junto al río Verda, para celebrar la victoria en el campo de Kulikovo.

Algunas investigaciones sugieren que estas leyendas pueden referirse al monasterio de la Trinidad, que más tarde se conoció como el monasterio Sagrado-Duhov de Skopin, ubicado más cerca de la ciudad de Skopin. En los siglos XVII y XVIII, el monasterio de la Trinidad fue cerrado y reabierto varias veces. Es posible que durante uno de esos cierres, el bastón de Peresvet fuera trasladado al monasterio Sagrado-Dimitri, y junto con él se trasladaron las leyendas.

A pesar de las diferencias en las leyendas, el bastón de Alexander Peresvet, conocido como "el garrote de Peresvet", es una reliquia real que se conservó en el monasterio durante 600 años y ahora se encuentra en el museo regional de Ryazan.

La primera mención escrita del monasterio data de 1676, donde se habla de los templos de madera de Dimitri de Salónica, construido en 1660, de Sergio de Radonezh, erigido en 1667, y de las celdas monásticas.

En las décadas de 1760 y 1770, el monasterio fue reconstruido con donaciones de comerciantes. En el lugar de los templos de madera aparecieron templos de piedra: el templo frío de Dimitri de Salónica y el cálido de Sergio de Radonezh, así como edificios de servicio.

A principios del siglo XIX, el templo de Dimitri de Salónica, en mal estado, fue reconstruido y vuelto a pintar. Los servicios en él se reanudaron en 1829, pero la decoración y la pintura continuaron hasta 1854. En 1863, el refectorio de ladrillo fue transformado en un templo en honor a la icono de la Madre de Dios "Consuelo de todos los afligidos". En ese momento, se construyó una cerca de piedra alrededor del monasterio y un campanario de tres niveles.

En 1918, el monasterio fue cerrado, sus edificios nacionalizados y entregados a un koljós. En el monasterio se instalaron almacenes, pocilgas y una escuela. Las reliquias y los íconos del monasterio fueron parcialmente entregados a museos y parcialmente destruidos. Posteriormente, el koljós fue reorganizado y los edificios desmantelados para materiales de construcción.

La restauración del monasterio fue considerada imposible, y en su lugar solo quedaron ruinas.

El 21 de octubre de 1995, el obispo de Ryazan y Kasimov, Simón, consagró el templo de Dimitri de Salónica.

El 4 de enero de 1996, por decreto del Santo Patriarca y del Sínodo Sagrado, la parroquia de Dimitri de Salónica fue transformada en el monasterio masculino Sagrado-Dimitri.

El 1 de junio de 1996 se realizó la primera tonsura.

A principios de 2010, los templos, el campanario, la cerca y los edificios de servicio del monasterio estaban completamente restaurados. Funciona un taller de iconografía. En el monasterio viven 5 miembros de la comunidad.

En el monasterio se conservan reliquias como una parte de las reliquias del venerable Sergio de Radonezh, partes de las reliquias de los venerables Ancianos de Optina y una parte de las reliquias de Teófano el Recluso.