Олег Иванович Рязанский родился в 1350 году. В период «великой замятни» в Золотой Орде, до того как власть сосредоточилась у Мамая, Олег вместе с Владимиром Пронским и Титом Козельским одержал победу над ордынским князем Тагайем у Шишевского леса в 1365 году.

С 1370 по 1387 годы Олег активно пытался сохранить независимость своего княжества, расположенного на границе со степью и уязвимого для ордынских набегов. В 1370 году он стал одним из организаторов сбора войск для помощи осаждённой Ольгердом Москве, но в 1371 году потерпел поражение от войск Дмитрия Московского под командованием князя Дмитрия Боброка-Волынского в битве при Скорнищево. Рязанское княжение занял Владимир Пронский, но к 1373 году Олег вернул себе власть с помощью татарского мурзы Солохмира. В 1377 году Рязань была разорена ордынским царевичем Арапшой, и Олег едва избежал пленения. В 1378 году Дмитрий вывел войска за Оку и, объединившись с Данилой Пронским, одержал победу над ордынским войском в битве на Воже. В 1379 году Рязань вновь подверглась разорению со стороны Мамая.

В 1380 году Олег вступил в переговоры с Мамаем и Ягайло против Дмитрия, что часто рассматривается как измена общерусскому делу. Однако некоторые историки считают это дипломатической игрой, направленной на защиту своих земель от разорений и введение в заблуждение Мамая и Ягайла. Дмитрий вывел свои войска за Оку, не атакуя Рязань, а пройдя западнее её земель. В «Задонщине» упоминается о гибели 70 рязанских бояр на стороне русских. Некоторые рязанцы, в отсутствие князя, грабили обозы, возвращавшиеся с Куликова поля через Рязанскую землю. В 1381 году Олег признал себя «младшим братом» и заключил с Дмитрием антиордынский договор, обязавшись вернуть пленных, захваченных после Куликовской битвы.

В 1382 году Тохтамыш внезапно напал на Русь. Дмитрий не успел собрать силы, и Олег, чтобы сохранить свои земли, показал ордынцам броды на Оке. Однако они всё равно разграбили Рязань на обратном пути. Осенью того же года Дмитрий также провёл карательный поход на Рязань. В 1385 году, воспользовавшись ослаблением Москвы после нашествия Тохтамыша, Олег захватил Коломну и разбил московское войско под Перевитском. Благодаря посредничеству Сергия Радонежского был заключён вечный мир с Дмитрием Донским, и в 1387 году Олег женил своего сына Федора на дочери Дмитрия Софье.

В последующие годы Олег поддерживал своего зятя, смоленского князя Юрия Святославича, против Витовта литовского, стремившегося захватить Смоленск. Столкновения происходили на литовской и рязанской территории. Олегу удалось временно вернуть Юрию Святославичу престол. Однако в 1402 году Рязанское княжество потерпело поражение в битве под Любутском, и его сын Родослав Ольгович был взят в плен, что ослабило силы Олега.

Перед смертью Олег принял иночество и схиму под именем Иоаким в Солотчинском монастыре, основанном им в 18 верстах от Рязани. Его супруга, княгиня Евфросинья, также окончила жизнь как инокиня.

Князь Олег оставил противоречивое наследие и посмертную недобрую славу, созданную московскими летописцами. Его называли «вторым Святополком», но рязанцы любили его и оставались верны как в победах, так и после поражений. Олег был значимой фигурой в жизни Руси XIV века. В докончальной грамоте между Дмитрием Донским и Михаилом Тверским, основными конкурентами за великое княжение Владимирское, Олег выступал в роли третейского судьи, что свидетельствует о его авторитете.

Великий князь Олег Иванович Рязанский умер 5 июля 1402 года и был похоронен в Покровском храме Солотчинского монастыря. Он почитается православными как благоверный месточтимый святой. Его жена Ефросинья умерла 5 декабря 1404 или 1406 года и также почитается как месточтимая святая. В 1955 году по указу Святейшего Синода останки Олега и Ефросиньи были перенесены в церковь Рождества Пресвятой Богородицы Солотчинского монастыря. После закрытия монастыря их останки были переданы в Рязанский губернский музей, а затем в Свято-Иоанна-Богословский монастырь, после чего вновь возвращены в Солотчинский монастырь. Впоследствии супруги были перезахоронены в Богородице-рождественском соборе Рязанского Кремля.