Oleg Ivanovitch Ryazanski est né en 1350. Pendant la période de la « grande confusion » dans la Horde d'Or, avant que le pouvoir ne se concentre entre les mains de Mamai, Oleg, avec Vladimir Pronjski et Tit Kozelski, a remporté une victoire sur le prince ordinaire Tagai près de la forêt de Shishevo en 1365.

De 1370 à 1387, Oleg a activement tenté de préserver l'indépendance de son principauté, située à la frontière de la steppe et vulnérable aux raids ordonnés. En 1370, il est devenu l'un des organisateurs de la collecte des troupes pour aider Moscou assiégée par Olgerd, mais en 1371, il a été vaincu par les troupes de Dmitri de Moscou sous le commandement du prince Dmitri Bobrok-Volynski lors de la bataille de Skornichevo. Le principauté de Ryazan a été occupée par Vladimir Pronjski, mais en 1373, Oleg a repris le pouvoir avec l'aide du murza tatare Solokhmir. En 1377, Ryazan a été ravagée par le prince ordinaire Arapsha, et Oleg a échappé de justesse à la capture. En 1378, Dmitri a fait sortir ses troupes au-delà de l'Oka et, s'unissant à Danila Pronjski, a remporté une victoire sur l'armée ordinaire lors de la bataille de Vozha. En 1379, Ryazan a de nouveau été ravagée par Mamai.

En 1380, Oleg a engagé des négociations avec Mamai et Jagellon contre Dmitri, ce qui est souvent considéré comme une trahison de la cause russe. Cependant, certains historiens considèrent cela comme un jeu diplomatique visant à protéger ses terres des ravages et à tromper Mamai et Jagellon. Dmitri a fait sortir ses troupes au-delà de l'Oka, sans attaquer Ryazan, en passant à l'ouest de ses terres. Dans le « Zadonshchina », il est fait mention de la mort de 70 boyards ryazans du côté des Russes. Certains Ryazans, en l'absence du prince, ont pillé les convois revenant du champ de Koulikovo à travers la terre ryazane. En 1381, Oleg s'est reconnu comme « frère cadet » et a conclu avec Dmitri un traité anti-ordinaire, s'engageant à ramener les prisonniers capturés après la bataille de Koulikovo.

En 1382, Tokhtamysh a soudainement attaqué la Russie. Dmitri n'a pas eu le temps de rassembler ses forces, et Oleg, pour préserver ses terres, a montré aux ordonnés des gués sur l'Oka. Cependant, ils ont tout de même pillé Ryazan sur le chemin du retour. À l'automne de la même année, Dmitri a également mené une expédition punitive contre Ryazan. En 1385, profitant de l'affaiblissement de Moscou après l'invasion de Tokhtamysh, Oleg a capturé Kolomna et a défait l'armée moscovite près de Perevitse. Grâce à l'intercession de Serge de Radonège, un traité de paix éternel a été conclu avec Dmitri Donskoy, et en 1387, Oleg a marié son fils Fiodor à la fille de Dmitri, Sophie.

Dans les années suivantes, Oleg a soutenu son gendre, le prince de Smolensk Youri Sviatoslavitch, contre Vitovt de Lituanie, qui cherchait à capturer Smolensk. Des affrontements ont eu lieu sur le territoire lituanien et ryazan. Oleg a réussi à rétablir temporairement Youri Sviatoslavitch sur le trône. Cependant, en 1402, le principauté de Ryazan a subi une défaite lors de la bataille de Liubutsk, et son fils Rodoslav Olgovitch a été capturé, ce qui a affaibli les forces d'Oleg.

Avant sa mort, Oleg a pris l'habit monastique et la schime sous le nom de Joakim au monastère de Solotchino, qu'il avait fondé à 18 verstes de Ryazan. Sa femme, la princesse Euphrosinia, a également terminé sa vie en tant que moniale.

Le prince Oleg a laissé un héritage controversé et une mauvaise réputation posthume, créée par les chroniqueurs moscovites. On l'appelait « le deuxième Sviatopolk », mais les Ryazans l'aimaient et lui sont restés fidèles tant dans les victoires que dans les défaites. Oleg était une figure significative dans la vie de la Russie au XIVe siècle. Dans le traité final entre Dmitri Donskoy et Mikhaïl de Tver, principaux concurrents pour le grand duché de Vladimir, Oleg a joué le rôle d'arbitre, ce qui témoigne de son autorité.

Le grand duc Oleg Ivanovitch Ryazanski est mort le 5 juillet 1402 et a été enterré dans l'église de la Protection du monastère de Solotchino. Il est vénéré par les orthodoxes comme un saint local bienheureux. Sa femme Euphrosinia est morte le 5 décembre 1404 ou 1406 et est également vénérée comme une sainte locale. En 1955, par décret du Saint-Synode, les restes d'Oleg et d'Euphrosinia ont été transférés à l'église de la Nativité de la Sainte Vierge du monastère de Solotchino. Après la fermeture du monastère, leurs restes ont été remis au musée provincial de Ryazan, puis au monastère de Saint-Jean-le-Théologien, avant d'être à nouveau retournés au monastère de Solotchino. Par la suite, les époux ont été réinhumés dans la cathédrale de la Nativité de la Vierge du Kremlin de Ryazan.