Oleg Ivanovich Ryazansky wurde 1350 geboren. In der Zeit der "großen Unruhe" im Goldenen Horde, bevor die Macht bei Mamai konzentriert wurde, errang Oleg zusammen mit Wladimir Pronski und Tit Kosselski 1365 einen Sieg über den ordynischen Fürsten Tagai im Shishevsky-Wald.

Von 1370 bis 1387 versuchte Oleg aktiv, die Unabhängigkeit seines Fürstentums an der Grenze zur Steppe zu bewahren, das anfällig für ordynische Überfälle war. 1370 wurde er einer der Organisatoren der Truppenansammlung zur Hilfe für das belagerte Moskau unter Olgerd, erlitt jedoch 1371 eine Niederlage gegen die Truppen Dmitri Moskovskys unter dem Kommando von Fürst Dmitri Bobrok-Volynsky in der Schlacht bei Skornishchevo. Das Fürstentum Ryazan wurde von Wladimir Pronski besetzt, aber bis 1373 konnte Oleg mit Hilfe des tatarischen Murza Solokhmira die Macht zurückgewinnen. 1377 wurde Ryazan vom ordynischen Zarewitsch Arapsha verwüstet, und Oleg entkam nur knapp der Gefangenschaft. 1378 führte Dmitri seine Truppen über die Oka und erzielte zusammen mit Danila Pronski einen Sieg über die ordynischen Truppen in der Schlacht an der Vozha. 1379 wurde Ryazan erneut von Mamai verwüstet.

Im Jahr 1380 trat Oleg in Verhandlungen mit Mamai und Jagailo gegen Dmitri ein, was oft als Verrat an der gemeinsamen russischen Sache angesehen wird. Einige Historiker betrachten dies jedoch als diplomatisches Spiel, um seine Ländereien vor Verwüstungen zu schützen und Mamai und Jagailo in die Irre zu führen. Dmitri zog seine Truppen über die Oka, ohne Ryazan anzugreifen, und ging westlich von dessen Gebieten vorbei. In der "Zadonshchina" wird der Tod von 70 ryazanischen Bojaren auf der Seite der Russen erwähnt. Einige Ryazaner plünderten in Abwesenheit des Fürsten die Wagenzüge, die von der Kulikovo-Polje zurückkehrten, durch das Ryazanische Land. 1381 erkannte Oleg sich als "jüngeren Bruder" an und schloss mit Dmitri einen anti-ordynischen Vertrag, in dem er sich verpflichtete, die nach der Kulikovo-Schlacht gefangenen Soldaten zurückzugeben.

Im Jahr 1382 griff Tokhtamysh plötzlich Russland an. Dmitri hatte nicht genug Zeit, um Truppen zu sammeln, und Oleg zeigte den Ordyniern die Überquerungen an der Oka, um seine Ländereien zu retten. Dennoch plünderten sie Ryazan auf dem Rückweg. Im Herbst desselben Jahres führte Dmitri ebenfalls einen Strafzug gegen Ryazan. 1385 nutzte Oleg die Schwächung Moskaus nach dem Überfall Tokhtamyshs aus, eroberte Kolomna und besiegte die Moskauer Truppen bei Perevitse. Durch die Vermittlung von Sergius von Radonesch wurde ein ewiger Frieden mit Dmitri Donskoy geschlossen, und 1387 verheiratete Oleg seinen Sohn Fjodor mit der Tochter von Dmitri, Sofia.

In den folgenden Jahren unterstützte Oleg seinen Schwiegersohn, den smolensischen Fürsten Jurij Svyatoslavich, gegen Vitovt von Litauen, der versuchte, Smolensk zu erobern. Zusammenstöße fanden auf litauischem und ryazanischem Territorium statt. Oleg gelang es, Jurij Svyatoslavich vorübergehend den Thron zurückzugeben. Doch 1402 erlitt das Fürstentum Ryazan eine Niederlage in der Schlacht bei Lyubutsk, und sein Sohn Rodoslav Olgovich wurde gefangen genommen, was Olegs Kräfte schwächte.

Vor seinem Tod nahm Oleg das Mönchsleben und die Schima unter dem Namen Joakim im von ihm gegründeten Solotchinsky-Kloster an, das 18 Werst von Ryazan entfernt liegt. Seine Frau, Fürstin Jefrosinya, beendete ebenfalls ihr Leben als Nonne.

Fürst Oleg hinterließ ein umstrittenes Erbe und einen nach seinem Tod schlechten Ruf, der von den Moskauer Chronisten geschaffen wurde. Er wurde "der zweite Svyatopolk" genannt, aber die Ryazaner liebten ihn und blieben ihm treu, sowohl in Siegen als auch nach Niederlagen. Oleg war eine bedeutende Figur im Leben der Rus im 14. Jahrhundert. In der vorläufigen Urkunde zwischen Dmitri Donskoy und Michail von Twer, den Hauptkonkurrenten um das Großfürstentum Wladimir, fungierte Oleg als Schiedsrichter, was auf seine Autorität hinweist.

Der Großfürst Oleg Ivanovich Ryazansky starb am 5. Juli 1402 und wurde in der Pokrovskaya-Kirche des Solotchinsky-Klosters beigesetzt. Er wird von den Orthodoxen als frommer, verehrter Heiliger verehrt. Seine Frau Jefrosinya starb am 5. Dezember 1404 oder 1406 und wird ebenfalls als verehrte Heilige angesehen. 1955 wurden auf Anordnung des Heiligen Synods die Überreste von Oleg und Jefrosinya in die Kirche der Geburt der Heiligen Gottesmutter des Solotchinsky-Klosters überführt. Nach der Schließung des Klosters wurden ihre Überreste ins Ryazanische Provinzmuseum und später ins Heilige Johannes-Evangelist-Kloster überführt, bevor sie erneut ins Solotchinsky-Kloster zurückgebracht wurden. Später wurden die Eheleute im Mariä-Geburts-Kathedrale des Ryazaner Kremls neu beigesetzt.