Oleg Ivanovich Ryazansky nació en 1350. Durante el período de "gran confusión" en la Horda de Oro, antes de que el poder se concentrara en Mamai, Oleg, junto con Vladimir Pronsky y Tito Kozelsky, logró una victoria sobre el príncipe tártaro Tagai en el bosque de Shishevski en 1365.

De 1370 a 1387, Oleg intentó activamente mantener la independencia de su principado, ubicado en la frontera con la estepa y vulnerable a las incursiones tártaro. En 1370, fue uno de los organizadores de la reunión de tropas para ayudar a Moscú, sitiada por Olgerd, pero en 1371 fue derrotado por las fuerzas de Dmitry de Moscú bajo el mando del príncipe Dmitry Bobrok-Volynsky en la batalla de Skornishchevo. El principado de Ryazan fue ocupado por Vladimir Pronsky, pero para 1373 Oleg recuperó el poder con la ayuda del murza tártaro Solokhmir. En 1377, Ryazan fue devastada por el príncipe tártaro Arapsha, y Oleg apenas escapó de ser capturado. En 1378, Dmitry llevó sus tropas más allá del Oka y, uniéndose a Danila Pronsky, logró una victoria sobre el ejército tártaro en la batalla de Vozha. En 1379, Ryazan fue nuevamente devastada por Mamai.

En 1380, Oleg inició negociaciones con Mamai y Jagellón contra Dmitry, lo que a menudo se considera una traición a la causa rusa en general. Sin embargo, algunos historiadores ven esto como un juego diplomático destinado a proteger sus tierras de la devastación y a engañar a Mamai y Jagellón. Dmitry llevó sus tropas más allá del Oka, sin atacar a Ryazan, y pasó más al oeste de sus tierras. En "Zadonshchina" se menciona la muerte de 70 boyardos ryazanos del lado ruso. Algunos ryazanos, en ausencia del príncipe, saquearon los convoyes que regresaban del campo de Kulikovo a través de la tierra ryazana. En 1381, Oleg se reconoció como "hermano menor" y firmó un tratado anti-tártaro con Dmitry, comprometiéndose a devolver a los prisioneros capturados después de la batalla de Kulikovo.

En 1382, Tokhtamysh atacó repentinamente a Rusia. Dmitry no tuvo tiempo de reunir fuerzas, y Oleg, para salvar sus tierras, mostró a los tártaros los vados en el Oka. Sin embargo, ellos aún saquearon Ryazan en su camino de regreso. En el otoño de ese mismo año, Dmitry también llevó a cabo una campaña punitiva contra Ryazan. En 1385, aprovechando el debilitamiento de Moscú tras la invasión de Tokhtamysh, Oleg tomó Kolomna y derrotó al ejército moscovita en Perevitsk. Gracias a la mediación de Sergio de Radonezh, se firmó una paz eterna con Dmitry Donskoy, y en 1387 Oleg casó a su hijo Fedor con la hija de Dmitry, Sofía.

En los años siguientes, Oleg apoyó a su yerno, el príncipe smolensk Yuri Svyatoslavich, contra Vitovt de Lituania, quien intentaba apoderarse de Smolensk. Los enfrentamientos ocurrieron en territorio lituano y ryazano. Oleg logró devolver temporalmente el trono a Yuri Svyatoslavich. Sin embargo, en 1402, el principado de Ryazan fue derrotado en la batalla de Lyubutsk, y su hijo Rodoslav Olgovich fue capturado, lo que debilitó las fuerzas de Oleg.

Antes de su muerte, Oleg tomó el monacato y la esquima bajo el nombre de Joakim en el monasterio de Solotchino, que él fundó a 18 verstas de Ryazan. Su esposa, la princesa Eufrosinia, también terminó su vida como monja.

El príncipe Oleg dejó un legado controvertido y una mala fama póstuma creada por los cronistas moscovitas. Lo llamaban "el segundo Svyatopolk", pero los ryazanos lo amaban y se mantuvieron leales tanto en las victorias como en las derrotas. Oleg fue una figura significativa en la vida de Rusia en el siglo XIV. En el documento de conciliación entre Dmitry Donskoy y Mikhail de Tver, los principales competidores por el gran ducado de Vladimir, Oleg actuó como árbitro, lo que atestigua su autoridad.

El gran duque Oleg Ivanovich Ryazansky murió el 5 de julio de 1402 y fue enterrado en la iglesia de la Intercesión del monasterio de Solotchino. Es venerado por los ortodoxos como un santo local piadoso. Su esposa Eufrosinia murió el 5 de diciembre de 1404 o 1406 y también es venerada como santa local. En 1955, por orden del Santo Sínodo, los restos de Oleg y Eufrosinia fueron trasladados a la iglesia de la Natividad de la Santísima Virgen del monasterio de Solotchino. Tras el cierre del monasterio, sus restos fueron entregados al museo provincial de Ryazan y luego al monasterio de San Juan el Teólogo, después de lo cual fueron devueltos al monasterio de Solotchino. Posteriormente, la pareja fue reenterrada en la catedral de la Natividad de la Virgen del Kremlin de Ryazan.