Фёдор Васильевич Каржавин стал первым, кто открыл Кубу для России. В августе 1782 года он прибыл на остров под именем капитана Баха, представляясь русским путешественником, изучающим географию, физику и естественную историю. С 1782 по 1784 годы Каржавин занимался медицинской практикой на Кубе, преподавал французский язык и отправлял медикаменты американским повстанцам. Вернувшись в Россию, он подробно описал свои путешествия, став первым русским, кто описал природу и животный мир Кубы, а также достопримечательности Гаваны.

Л.А. Харрис, выпускник Петербургской Академии художеств, посетил Кубу во время кругосветного плавания на бриге «Рюрик» в 1815-1818 годах.

В 1818 году испанское правительство разрешило иностранным государствам торговать с Кубой. В результате в Гаване открылось российское консульство, и множество русских торговых судов стали посещать остров. В 1833 году российский консул отметил прибытие одного русского судна, а в 1834 году, двух. В донесениях консула за 1834 год упоминается, что торговля колонии в 1833 году значительно возросла.

В начале 1850 года на Кубу отправилась русская экспедиция под руководством Александра Гавриловича Ротчева, известного путешественника и писателя. Он посетил Гавану и Матансас, изучая развитие промышленности и строительство железных дорог, и описывал красоты острова: «остров Куба похож на рог изобилия, увенчанный душистыми цветами, полный сладостных плодов и жатв богатых».

В 1864 году капитан-лейтенант фрегата «Пересвет» Николай Васильевич Копылов в своих донесениях отметил тёплый приём, оказанный русским морякам местными жителями. В портах Сантьяго-де-Куба и Сьенфуэгос экипаж встречали с явной симпатией, и каждый день на фрегат приходило множество кубинцев, выражая дружеские чувства.