Fjodor Wasiljewitsch Karzawin war der erste, der Kuba für Russland entdeckte. Im August 1782 kam er unter dem Namen Kapitän Bach auf die Insel und gab sich als russischer Reisender aus, der Geografie, Physik und Naturgeschichte studierte. Von 1782 bis 1784 praktizierte Karzawin Medizin in Kuba, unterrichtete Französisch und schickte Medikamente an die amerikanischen Rebellen. Nach seiner Rückkehr nach Russland beschrieb er ausführlich seine Reisen und wurde der erste Russe, der die Natur und Tierwelt Kubas sowie die Sehenswürdigkeiten Havannas beschrieb.

L.A. Harris, Absolvent der Petersburger Akademie der Künste, besuchte Kuba während einer Weltumsegelung auf dem Brig „Rjurik“ in den Jahren 1815-1818.

Im Jahr 1818 erlaubte die spanische Regierung ausländischen Staaten den Handel mit Kuba. Infolgedessen wurde ein russisches Konsulat in Havanna eröffnet, und zahlreiche russische Handelsschiffe begannen, die Insel zu besuchen. Im Jahr 1833 vermerkte der russische Konsul die Ankunft eines russischen Schiffes, und 1834 waren es zwei. In den Berichten des Konsuls aus dem Jahr 1834 wird erwähnt, dass der Handel der Kolonie im Jahr 1833 erheblich zugenommen hatte.

Anfang 1850 machte sich eine russische Expedition unter der Leitung von Alexander Gavrilowitsch Rotchev, einem bekannten Reisenden und Schriftsteller, auf den Weg nach Kuba. Er besuchte Havanna und Matanzas, studierte die Entwicklung der Industrie und den Bau von Eisenbahnen und beschrieb die Schönheiten der Insel: „Die Insel Kuba ähnelt einem Horn der Fülle, gekrönt mit duftenden Blumen, voll süßer Früchte und reicher Ernten“.

Im Jahr 1864 bemerkte der Kapitänleutnant der Fregatte „Pereswet“, Nikolai Wasiljewitsch Kopylow, in seinen Berichten die herzliche Aufnahme, die den russischen Seeleuten von den Einheimischen zuteil wurde. In den Häfen von Santiago de Cuba und Cienfuegos wurde die Besatzung mit offenkundiger Sympathie empfangen, und jeden Tag kamen viele Kubaner an die Fregatte, um freundschaftliche Gefühle auszudrücken.