Fiodor Vassilievitch Karjavin est devenu le premier à ouvrir Cuba à la Russie. En août 1782, il est arrivé sur l'île sous le nom de capitaine Bakh, se présentant comme un voyageur russe étudiant la géographie, la physique et l'histoire naturelle. De 1782 à 1784, Karjavin a exercé la médecine à Cuba, enseigné le français et envoyé des médicaments aux rebelles américains. De retour en Russie, il a décrit en détail ses voyages, devenant le premier Russe à décrire la nature et la faune de Cuba, ainsi que les attractions de La Havane.

L.A. Harris, diplômé de l'Académie des beaux-arts de Saint-Pétersbourg, a visité Cuba lors d'un voyage autour du monde à bord du brick « Rurik » entre 1815 et 1818.

En 1818, le gouvernement espagnol a autorisé les États étrangers à commercer avec Cuba. En conséquence, un consulat russe a ouvert à La Havane, et de nombreux navires marchands russes ont commencé à visiter l'île. En 1833, le consul russe a noté l'arrivée d'un navire russe, et en 1834, de deux. Dans les rapports du consul pour l'année 1834, il est mentionné que le commerce de la colonie a considérablement augmenté en 1833.

Au début de 1850, une expédition russe dirigée par Alexandre Gavrilovitch Rotchev, voyageur et écrivain connu, s'est rendue à Cuba. Il a visité La Havane et Matanzas, étudiant le développement de l'industrie et la construction de chemins de fer, et décrivait les beautés de l'île : « l'île de Cuba ressemble à une corne d'abondance, ornée de fleurs parfumées, pleine de fruits sucrés et de moissons riches ».

En 1864, le lieutenant de vaisseau du frégate « Peresvet », Nicolas Vassilievitch Kopylov, a noté dans ses rapports l'accueil chaleureux réservé aux marins russes par les habitants. Dans les ports de Santiago de Cuba et de Cienfuegos, l'équipage était accueilli avec une sympathie évidente, et chaque jour, de nombreux Cubains venaient à bord de la frégate, exprimant des sentiments amicaux.