Российско-кубинская дружба уже многие десятилетия основывается на взаимном сотрудничестве, и её истоки уходят вглубь истории, ещё до советских времён. В дореволюционный период значительный вклад в эти отношения внесли четыре русских добровольца, сражавшихся вместе с кубинцами за освобождение острова от испанского колониального владычества.

В сентябре 1896 года воспитанники Гатчинского сиротского института Николай Мелентьев, Евстафий Константинович и Пётр Стрельцов отправились на Кубу с новым подкреплением для кубинских повстанцев. Они привезли с собой 2000 винтовок, почти полмиллиона патронов, 2000 фунтов динамита и пушку. Хотя русские считали, что такое вооружение не гарантирует успеха, патриотический подъём кубинцев позволял им преодолевать один форпост за другим. На небольшом участке побережья испанский генерал-губернатор Кубы Вейлер сосредоточил около 60000 солдат против 4000 повстанцев.

Первый серьёзный бой произошёл 24 сентября около местечка Монтесуэло. Русские добровольцы действовали как артиллеристы, и под их прикрытием кубинцы пытались выбить испанцев с холмов. Битва завершилась вничью, и на следующий день революционеры отступили. Пётр Стрельцов вспоминал, что кубинцы нигде не задерживались дольше суток, иногда ночуя в долинах, защищённых холмами и ущельями. Несмотря на тяжёлые бои, все повстанцы добрались до префектуры Франциско.

К сожалению, в ходе ожесточённых перестрелок Евстафий Константинович получил тяжёлое ранение. Его и других раненых оставили на попечение местных крестьян. Два оставшихся русских друга решили остаться с ним. Через несколько дней на деревню напали испанцы, и добровольцы попали в плен. Присутствие русских в рядах повстанцев вызвало большой резонанс среди испанцев и стало темой для центральных кубинских газет. Вскоре информация о добровольцах достигла внештатного консула в Гаване Трюфена, и всех наёмников выслали с острова. Однако полковник Жилинский, направленный генеральным штабом на Кубу в качестве наблюдателя, сообщал из Гаваны: "Четвёртый, дворянин Паненков, остаётся среди инсургентов до сих пор".