L'amitié russo-cubaine repose depuis des décennies sur une coopération mutuelle, et ses racines plongent dans l'histoire, bien avant l'époque soviétique. Pendant la période pré-révolutionnaire, quatre volontaires russes ont apporté une contribution significative à ces relations en combattant aux côtés des Cubains pour libérer l'île du joug colonial espagnol.

En septembre 1896, les élèves de l'institut des orphelins de Gatchina, Nikolai Melentiev, Evstafiy Konstantinovich et Pyotr Streltzov, se sont rendus à Cuba avec un nouveau renfort pour les rebelles cubains. Ils ont apporté avec eux 2000 fusils, près d'un demi-million de cartouches, 2000 livres de dynamite et un canon. Bien que les Russes pensaient qu'une telle armement ne garantissait pas le succès, l'élan patriotique des Cubains leur permettait de prendre un poste après l'autre. Sur une petite portion de la côte, le gouverneur général espagnol de Cuba, Weyler, avait concentré environ 60000 soldats contre 4000 rebelles.

La première bataille sérieuse a eu lieu le 24 septembre près du village de Montesuelo. Les volontaires russes agissaient comme artilleurs, et sous leur protection, les Cubains tentaient de chasser les Espagnols des collines. La bataille s'est terminée par une impasse, et le lendemain, les révolutionnaires se sont retirés. Pyotr Streltzov se souvenait que les Cubains ne restaient nulle part plus d'un jour, dormant parfois dans des vallées protégées par des collines et des ravins. Malgré les combats acharnés, tous les rebelles ont atteint la préfecture de Francisco.

Malheureusement, lors de violents échanges de tirs, Evstafiy Konstantinovich a été gravement blessé. Lui et d'autres blessés ont été laissés aux soins des paysans locaux. Les deux amis russes restants ont décidé de rester avec lui. Quelques jours plus tard, le village a été attaqué par les Espagnols, et les volontaires ont été capturés. La présence des Russes parmi les rebelles a suscité un grand émoi parmi les Espagnols et est devenue un sujet pour les journaux centraux cubains. Bientôt, l'information sur les volontaires a atteint le consul honoraire à La Havane, Tryufen, et tous les mercenaires ont été expulsés de l'île. Cependant, le colonel Zhilinski, envoyé par le quartier général à Cuba en tant qu'observateur, rapportait depuis La Havane : "Le quatrième, le noble Panenkov, reste parmi les insurgés jusqu'à présent."