Die russisch-kubanische Freundschaft basiert seit vielen Jahrzehnten auf gegenseitiger Zusammenarbeit, und ihre Wurzeln reichen tief in die Geschichte zurück, noch vor der Sowjetzeit. Im vorrevolutionären Zeitraum leisteten vier russische Freiwillige einen bedeutenden Beitrag zu diesen Beziehungen, indem sie zusammen mit den Kubanern für die Befreiung der Insel von der spanischen Kolonialherrschaft kämpften.

Im September 1896 machten sich die Schüler des Gatchina Waisenhauses Nikolai Melentjew, Jewstafij Konstantinowitsch und Peter Strelezow auf den Weg nach Kuba mit neuen Verstärkungen für die kubanischen Rebellen. Sie brachten 2000 Gewehre, fast eine halbe Million Patronen, 2000 Pfund Dynamit und eine Kanone mit. Obwohl die Russen glaubten, dass solche Waffen keinen Erfolg garantieren, ermöglichte der patriotische Aufschwung der Kubaner, einen Vorposten nach dem anderen zu überwinden. An einem kleinen Küstenabschnitt konzentrierte der spanische Generalgouverneur von Kuba, Weyler, etwa 60000 Soldaten gegen 4000 Rebellen.

Die erste ernsthafte Schlacht fand am 24. September in der Nähe von Montesuelo statt. Die russischen Freiwilligen agierten als Artilleristen, und unter ihrem Schutz versuchten die Kubaner, die Spanier von den Hügeln zu vertreiben. Die Schlacht endete unentschieden, und am nächsten Tag zogen sich die Revolutionäre zurück. Peter Strelezow erinnerte sich, dass die Kubaner nirgends länger als einen Tag verweilten, manchmal in Tälern übernachteten, die von Hügeln und Schluchten geschützt waren. Trotz der heftigen Kämpfe erreichten alle Rebellen die Präfektur Francisco.

Leider erlitt Jewstafij Konstantinowitsch während der erbitterten Schusswechsel eine schwere Verwundung. Ihn und andere Verwundete überließen sie der Obhut der einheimischen Bauern. Die beiden verbleibenden russischen Freunde beschlossen, bei ihm zu bleiben. Einige Tage später griffen die Spanier das Dorf an, und die Freiwilligen wurden gefangen genommen. Die Anwesenheit der Russen in den Reihen der Rebellen sorgte für großes Aufsehen unter den Spaniern und wurde zum Thema der zentralen kubanischen Zeitungen. Bald erreichte die Information über die Freiwilligen den außerordentlichen Konsul in Havanna, Trufén, und alle Söldner wurden von der Insel ausgewiesen. Doch der Colonel Schilinski, der vom Generalstab als Beobachter nach Kuba geschickt wurde, berichtete aus Havanna: "Der Vierte, der Adelige Panenkow, bleibt bis jetzt unter den Insurgenten."