La amistad ruso-cubana se basa en la cooperación mutua desde hace muchas décadas, y sus orígenes se remontan a la historia, incluso antes de la época soviética. Durante el período anterior a la revolución, cuatro voluntarios rusos hicieron una contribución significativa a estas relaciones, luchando junto a los cubanos por la liberación de la isla del dominio colonial español.

En septiembre de 1896, los alumnos del Instituto de Huérfanos de Gatchina, Nikolai Melentyev, Evstafiy Konstantinovich y Pyotr Streltzov, partieron hacia Cuba con un nuevo refuerzo para los rebeldes cubanos. Trajeron consigo 2000 rifles, casi medio millón de cartuchos, 2000 libras de dinamita y un cañón. Aunque los rusos creían que tal armamento no garantizaba el éxito, el ímpetu patriótico de los cubanos les permitía superar un puesto tras otro. En un pequeño tramo de la costa, el general-gobernador español de Cuba, Weyler, concentró alrededor de 60000 soldados contra 4000 rebeldes.

La primera batalla seria ocurrió el 24 de septiembre cerca del lugar llamado Montesuelos. Los voluntarios rusos actuaron como artilleros, y bajo su cobertura, los cubanos intentaron desalojar a los españoles de las colinas. La batalla terminó en empate, y al día siguiente los revolucionarios se retiraron. Pyotr Streltzov recordaba que los cubanos no se quedaban en ningún lugar más de un día, a veces durmiendo en valles protegidos por colinas y barrancos. A pesar de los duros combates, todos los rebeldes llegaron a la prefectura de Francisco.

Desafortunadamente, durante los intensos tiroteos, Evstafiy Konstantinovich recibió una herida grave. Lo dejaron, junto a otros heridos, al cuidado de los campesinos locales. Los dos amigos rusos restantes decidieron quedarse con él. Después de unos días, los españoles atacaron el pueblo, y los voluntarios fueron capturados. La presencia de rusos entre los rebeldes causó un gran revuelo entre los españoles y se convirtió en tema de los periódicos centrales cubanos. Pronto, la información sobre los voluntarios llegó al cónsul interino en La Habana, Trufén, y todos los mercenarios fueron expulsados de la isla. Sin embargo, el coronel Zhilyinsky, enviado por el estado mayor a Cuba como observador, informaba desde La Habana: "El cuarto, el noble Panenkov, sigue entre los insurgentes hasta ahora."