Считается, что освоение Сибири русскими началось после походов Ермака, однако исследования этнографов и археологов опровергают это мнение. По разным данным, русские пересекли Урал ещё в XIV веке. Археолог Василий Флоринский, проводя раскопки в районе Оби, нашёл множество предметов, характерных для Руси: расписные горшки, фаянсовые бусы, височные кольца, старинные мечи и браслеты. Также были обнаружены русские кольчуги и перстни с узорами, схожими с теми, что встречаются на древнерусских колчанах.

Известно, что местные называли пришельцев с Руси чалдонами. Точное значение этого слова неизвестно, но существуют две основные версии. Одна из них предполагает, что чалдон, это сокращение от "человек с Дона", другая, что это люди, прибывшие с Дона на челнах. Они говорили на старом русском диалекте, используя слова вроде "комони" вместо "кони" и "чаловик" вместо "человек". Доктор исторических наук Галина Пелых из Томска отмечала, что часть старожилов Сибири использует особый говор: "игород", "игурцы", "да ча", "да пошто", "ты, матка, ча, та ты ча".

Чалдоны вели аскетичный образ жизни, живя большими семьями в соединённых избах. Они занимались охотой, рыболовством и земледелием, и до прихода казаков Ермака уже наладили торговлю с местными жителями. Спустя столетие их ряды пополнились беглыми крестьянами и раскольниками, которые сопротивлялись насильственному принятию православия по никоновскому образцу. Возможно, именно это стало причиной, по которой их роль в освоении Сибири была забыта, а вся слава досталась Ермаку и его войскам.