Андрей Радонежский, ранее известный как Родион Ослябя, был боярином из Любутска и опытным воином. Он принял монашеский постриг, получив имя Андрей.

18 августа 1380 года князь Дмитрий Московский попросил у Сергия Радонежского благословение на Куликовскую битву и попросил также двух воинов-монахов, братьев Александра Пересвета и Андрея Ослябю, для поддержки. Призвание монахов-воинов имело в первую очередь духовное значение. Сергий Радонежский дал им вместо обычного оружия крест Христов, нашитый на схимах, и велел заменить золотые шлемы на монашеские. Передавая воинов в распоряжение князя, Сергий сказал: "Мир вам, братья мои, крепко сражайтесь с татарами, как добрые воины, за веру Христову и за все православное христианство".

Андрей принял участие в исторической битве в день Рождества Пресвятой Богородицы. Возможно, он пал в бою.

Однако существует версия, что он остался жив и служил митрополитам Всея Руси. В документах 1390 и 1393 годов упоминается "чернец Андрей Ослябя" среди бояр митрополита Киприана, а в 1398 году "чернец Родион Ослябя" был послом великого князя в Царьграде. Его сын Акинф упоминается среди бояр у митрополита Киевского Фотия в 1425 году. Эти упоминания могут относиться к нему или его родственникам, традиционно служившим митрополитам.

Тело Андрея Ослябя было погребено рядом с церковью в честь Рождества Богородицы "на старом Симонове", рядом с телом Александра Пересвета.

Подвиг Пересвета сразу стал известен в повествованиях о Куликовской битве, но древнейшие рассказы умалчивают об Ослябе. Его имя не вошло в большинство летописных списков убитых на Куликовом поле и не упоминается в синодиках павших. Только "Задонщина", изображающая иноков-воинов как былинных богатырей, говорит о смерти в битве не только Александра Пересвета, но и Андрея Ослябя, а также его сына Иакова. О смерти в битве Пересвета и Ослябя также упоминает "Повесть о Мамаевом побоище".

Время местной канонизации Александра и Андрея неизвестно. В XVII веке их имена были внесены в святцы. В месяцеслове Симона Азарьина середины 1650-х годов сказано: "Преподобные старцы Александр и Родион, называемые Пересвет и Ослябя, убиты на Мамаевом побоище". В конце того же века их имена как преподобномучеников Московских были включены в "Описание о российских святых". В 1896 году их имена были помещены также в "Троицком патерике" (в числе "учеников и сподвижников прп. Сергия, в месяцесловах не означенных").

Со временем над останками Александра и Андрея были устроены надгробия, оказавшиеся в "палатке каменной под колокольней". После разборки колокольни надгробия были уничтожены, в 1794 году вновь сооружены и в XIX веке обустроены приделом.

В 1928 году Богородице-Рождественский храм был закрыт и оказался на территории завода "Динамо". Надгробия были вновь уничтожены и восстановлены только после возрождения храма в 1989 году по инициативе художника П.Д. Корина. Сейчас в храме устроена сень над двумя надгробиями, но сами останки во время восстановительных работ не нашли, так как это место было забетонировано.

В 1981 году имена святых монахов-воинов были включены в состав Собора Радонежских святых. Их память было решено отмечать накануне праздника Рождества Богородицы, 7 сентября.