Александр Иванович Полежаев родился 30 августа 1804 года в имении Струйских Рузаевка, расположенном в Инсарском уезде Пензенской губернии, ныне это Рузаевский район Мордовии. Он был внебрачным сыном помещика Л. Н. Струйского и его крепостной Аграфены Ивановой. Александр был внуком Н. Е. Струйского и двоюродным братом поэта Д. Ю. Струйского, также внебрачного сына помещика, но узаконенного.

После рождения сына Аграфена получила свободу и вышла замуж за саранского купца Ивана Ивановича Полежаева, с которым переехала в село Покрышкино. Это стало причиной ошибки в некоторых источниках, указывающих место рождения будущего поэта. Чтобы скрыть "барский грех", документы были исправлены, и указано, что Полежаев родился в 1805 году в Покрышкине в "законной семье". Александр прожил с матерью и отчимом в Саранске пять лет. В 1808 году Иван Полежаев исчез без вести, а в 1810 году умерла мать Александра. Струйский передал Александра и его сводного брата Константина, сына Аграфены и Ивана Полежаева, под опеку Я. Андреянова, дворового учителя, женатого на сестре Аграфены Анне.

В 1816 году Струйский-отец, перед отправлением в Сибирь на поселение за убийство крепостного, увез Александра в Москву и устроил его в пансион при Московском университете. Сам Струйский умер в ссылке в 1825 году.

В 1820 году Александр Полежаев стал вольным слушателем Словесного отделения Московского университета. В 1825 году, вдохновленный "Евгением Онегиным" Пушкина, он написал поэму "Сашка". В этом же году в альманахе М. П. Погодина "Урания" был опубликован перевод Полежаева "Человек. К Байрону из Ламартина". В 1826 году его приняли в члены Общества любителей российской словесности при Московском университете.

После доноса жандармского полковника Ивана Петровича Бибикова поэма "Сашка", критиковавшая порядки в Московском университете и описывавшая нравы студенчества, попала к Николаю I. Биограф отмечает, что в другое время шалость Полежаева могла бы закончиться пустяками, но после декабрьских событий 1825 года дело приняло иной оборот. Герцен рассказывает, что Полежаева привезли ночью к царю, который заставил его читать поэму вслух при министре народного просвещения. Император предложил Полежаеву "очиститься" военной службой. В 1826 году Александра отправили в унтер-офицеры в Бутырский пехотный полк по личному распоряжению царя. За участие в этой "удалой проказе" из университета был исключён и его товарищ Александр Афанасьев.

В июне 1827 года Полежаев попытался бежать из полка, чтобы добраться до Петербурга и ходатайствовать об освобождении от воинской службы. Однако его поймали, вернули в полк и отдали под суд. По другой версии, он сам вернулся в полк, "одумавшись". Поэт был разжалован в рядовые и лишён личного дворянства, до конца жизни он оставался на военной службе рядовым.

От отчаяния и тоски он начал пить и, вернувшись однажды нетрезвым в казармы, ответил фельдфебелю бранью за выговор о позднем возвращении. В 1828 году Полежаева арестовали за оскорбление фельдфебеля. Почти год он провёл в кандалах на гауптвахте в подвале Московских спасских казарм, но вместо прогнания сквозь строй ему назначили длительное содержание под арестом. В заключении он написал стихотворение "Узник", содержащее резкие выпады против царя. "В уважение весьма молодых лет" он избежал более серьёзной ответственности и был переведён в Московский пехотный полк, с которым отправился на Кавказ. Там он участвовал в боевых действиях в Чечне и Дагестане. Кавказские мотивы занимают важное место в его лирике, анонимно изданные поэмы "Чир-Юрт" и "Эрпели" были опубликованы по требованию цензуры. Отличившись в походах, в 1831 году он вновь стал унтер-офицером.

В 1833 году Полежаев вернулся в Москву вместе с полком. Осенью его перевели в Тарутинский егерский полк. В 1834 году подполковник И. П. Бибиков, написавший донос на поэта в 1826 году, вновь встретился с Полежаевым и добился для него двухнедельного отпуска. Поэт провёл его в семье Бибиковых в подмосковном имении Ильинское, где влюбился в 16-летнюю дочь Бибикова Екатерину, которая написала акварелью знаменитый портрет поэта. Полежаев создал несколько стихотворений, вдохновлённых любовью к девушке.

Впоследствии, в 1889 году, она под псевдонимом "Старушка из степи" издала воспоминания о поэте. Необходимость возвращения в полк так угнетала Полежаева, что он пропал по дороге, и его нашли с большим трудом.

После телесного наказания и обострения "злой чахотки", подхваченной во время заключения, Полежаев был помещён в сентябре 1837 года в Лефортовский военный госпиталь, где скончался 16 января 1838 года. В конце декабря 1837 года он был произведён в офицеры и получил чин прапорщика, но едва ли узнал об этом даже на смертном одре.

Полежаев был похоронен на Семёновском кладбище, его могила не сохранилась. Впоследствии кладбище было уничтожено при промышленной застройке района, теперь часть его территории занимает сквер между Семеновским валом, Измайловским шоссе и Семеновским проездом, а другая часть, промышленный квартал между Золотой улицей и проспектом Буденного.