Брянский Петропавловский монастырь является одним из старейших в Брянской области, основанным в 1280 году. Первоначальные деревянные постройки не сохранились, но уцелела церковь Введения, основанная Олегом Брянским, сыном князя Романа Михайловича, известного правителя и покровителя Брянской земли. Монастырь развивался постепенно, и к середине XVIII века ему принадлежали сёла и значительные земельные угодья. Однако в 1764 году, по указу Екатерины II, монастырь был лишён всех владений и упразднён.

В 1830 году император Николай I одобрил перевод монастырского штата в Елец, но благодаря усилиям брянского общества и купцов Семыкиных, которые пожертвовали средства на восстановление, в 1833 году монастырь был возрождён для размещения монахинь. В начале XX века братья Могилевцевы провели водопровод, а последней постройкой стала больница, где во время Первой мировой войны располагался госпиталь. К 1917 году монастырь включал два храма и множество корпусов и келий. Имя Олега Романовича было почти забыто, но великий князь Константин Константинович возродил его почитание, пожертвовав монастырю икону и средства.

В 1900 году Брянская городская Дума установила 20 сентября днём памяти святого князя Олега, и в этот день проводились торжественные богослужения. В 1903 году был издан "Верный месяцеслов всех Русских Святых", где впервые упоминался день памяти Олега Брянского. В 1918 году монастырь закрыли, а его помещения заняли рабочие Брянского арсенала. В 1922 году из монастыря отправили ценности на помощь голодающим Поволжья.

С началом гонений на Церковь мощи святого оказались под угрозой, и архиепископ Даниил (Троицкий) спрятал их под алтарём Введенского храма. Тайна была раскрыта лишь в 1995 году, когда мощи были вновь обретены.

Церковь Введения была построена в 1702-05 годах на средства купцов Сатовых. В 1826 году кровли заменили, а в 1832 году добавили портик. В 1923 году собор закрыли, а позже его здание использовали под архив и кинотеатр. В 1944 году богослужения возобновились, а в 1986-90 годах храм был отреставрирован. Монастырь был возобновлён 7 октября 2002 года.