Das Brjansk Petro-Pawlow-Kloster ist eines der ältesten in der Region Brjansk, gegründet im Jahr 1280. Die ursprünglichen Holzgebäude sind nicht erhalten geblieben, aber die Kirche der Einführung, gegründet von Oleg von Brjansk, dem Sohn des Fürsten Roman Michailowitsch, einem bekannten Herrscher und Beschützer des Brjansk Landes, ist erhalten geblieben. Das Kloster entwickelte sich allmählich, und bis zur Mitte des 18. Jahrhunderts gehörten ihm Dörfer und bedeutende Ländereien. Doch im Jahr 1764 wurde das Kloster auf Befehl von Katharina II. aller Besitztümer beraubt und aufgelöst.

Im Jahr 1830 genehmigte Kaiser Nikolaus I. die Verlegung des Klosterpersonals nach Elets, aber dank der Bemühungen der Brjansk-Gesellschaft und der Kaufleute Semykins, die Mittel für die Wiederherstellung spendeten, wurde das Kloster 1833 wiederbelebt, um Nonnen unterzubringen. Zu Beginn des 20. Jahrhunderts führten die Brüder Mogilevtsov eine Wasserleitung ein, und das letzte Gebäude war ein Krankenhaus, in dem während des Ersten Weltkriegs ein Lazarett untergebracht war. Bis 1917 umfasste das Kloster zwei Tempel und zahlreiche Gebäude und Zellen. Der Name Oleg Romanowitsch war fast vergessen, aber der Großfürst Konstantin Konstantinowitsch erneuerte seine Verehrung, indem er dem Kloster ein Ikone und Mittel spendete.

Im Jahr 1900 legte die Stadtverordnetenversammlung von Brjansk den 20. September als Gedenktag des heiligen Fürsten Oleg fest, und an diesem Tag fanden feierliche Gottesdienste statt. Im Jahr 1903 wurde der "Treue Monatskalender aller russischen Heiligen" veröffentlicht, in dem zum ersten Mal der Gedenktag Oleg von Brjansk erwähnt wurde. Im Jahr 1918 wurde das Kloster geschlossen, und seine Räumlichkeiten wurden von Arbeitern des Brjansk-Arsenals besetzt. Im Jahr 1922 wurden Werte aus dem Kloster zur Hilfe für die hungernden Wolga-Regionen geschickt.

Mit dem Beginn der Verfolgungen gegen die Kirche waren die Reliquien des Heiligen bedroht, und Erzbischof Daniil (Troizki) versteckte sie unter dem Altar der Einführungskirche. Das Geheimnis wurde erst 1995 gelüftet, als die Reliquien wiedergefunden wurden.

Die Kirche der Einführung wurde in den Jahren 1702-05 mit Mitteln der Kaufleute Satov gebaut. Im Jahr 1826 wurden die Dächer ersetzt, und 1832 wurde ein Portikus hinzugefügt. Im Jahr 1923 wurde die Kathedrale geschlossen, und später wurde das Gebäude als Archiv und Kino genutzt. Im Jahr 1944 wurden die Gottesdienste wieder aufgenommen, und in den Jahren 1986-90 wurde der Tempel restauriert. Das Kloster wurde am 7. Oktober 2002 wiederhergestellt.