Le monastère Pierre-et-Paul de Briansk est l'un des plus anciens de la région de Briansk, fondé en 1280. Les constructions en bois d'origine n'ont pas survécu, mais l'église de l'Introduction, fondée par Oleg de Briansk, fils du prince Roman Mikhaïlovitch, un dirigeant et protecteur connu de la terre de Briansk, est restée. Le monastère s'est développé progressivement, et au milieu du XVIIIe siècle, il possédait des villages et d'importantes terres agricoles. Cependant, en 1764, par décret de Catherine II, le monastère a été dépouillé de tous ses biens et dissous.

En 1830, l'empereur Nicolas Ier a approuvé le transfert du personnel monastique à Elets, mais grâce aux efforts de la société brianskaise et des marchands Semykins, qui ont fait des dons pour la restauration, le monastère a été ressuscité en 1833 pour accueillir des moniales. Au début du XXe siècle, les frères Mogilevtsevs ont installé l'eau courante, et le dernier bâtiment construit fut un hôpital, où se trouvait un hôpital pendant la Première Guerre mondiale. En 1917, le monastère comprenait deux églises et de nombreux bâtiments et cellules. Le nom d'Oleg Romanovitch avait presque été oublié, mais le grand-duc Constantin Constantinovitch a ravivé son culte en offrant une icône et des fonds au monastère.

En 1900, la Douma de la ville de Briansk a établi le 20 septembre comme jour de mémoire du saint prince Oleg, et des services solennels étaient célébrés ce jour-là. En 1903, le "Calendrier fidèle de tous les saints russes" a été publié, mentionnant pour la première fois le jour de la mémoire d'Oleg de Briansk. En 1918, le monastère a été fermé, et ses locaux ont été occupés par des ouvriers de l'arsenal de Briansk. En 1922, des biens du monastère ont été envoyés pour aider les affamés de la Volga.

Avec le début des persécutions contre l'Église, les reliques du saint étaient en danger, et l'archevêque Daniel (Troïtski) les a cachées sous l'autel de l'église de l'Introduction. Le secret n'a été révélé qu'en 1995, lorsque les reliques ont été redécouvertes.

L'église de l'Introduction a été construite entre 1702 et 1705 grâce aux fonds des marchands Satov. En 1826, les toits ont été remplacés, et en 1832, un portique a été ajouté. En 1923, la cathédrale a été fermée, et plus tard, son bâtiment a été utilisé comme archive et cinéma. En 1944, les services religieux ont repris, et entre 1986 et 1990, l'église a été restaurée. Le monastère a été rétabli le 7 octobre 2002.