El monasterio de Pedro y Pablo de Bryansk es uno de los más antiguos de la región de Bryansk, fundado en 1280. Las construcciones de madera originales no se han conservado, pero ha sobrevivido la iglesia de la Presentación, fundada por Oleg de Bryansk, hijo del príncipe Román Mijáilovich, un conocido gobernante y protector de la tierra de Bryansk. El monasterio se desarrolló gradualmente, y para mediados del siglo XVIII poseía aldeas y extensas tierras agrícolas. Sin embargo, en 1764, por orden de Catalina II, el monasterio fue despojado de todas sus propiedades y abolido.

En 1830, el emperador Nicolás I aprobó la transferencia del estado monástico a Elets, pero gracias a los esfuerzos de la sociedad bryansk y los comerciantes Semýkin, quienes donaron fondos para la restauración, en 1833 el monasterio fue renacido para albergar a monjas. A principios del siglo XX, los hermanos Mogilevtsev instalaron agua corriente, y la última construcción fue un hospital, donde durante la Primera Guerra Mundial funcionó un hospital militar. Para 1917, el monasterio incluía dos templos y numerosos edificios y celdas. El nombre de Oleg Románovich había sido casi olvidado, pero el gran duque Konstantín Konstantínovich revivió su veneración, donando al monasterio un ícono y fondos.

En 1900, la Duma de la ciudad de Bryansk estableció el 20 de septiembre como el día de la memoria del santo príncipe Oleg, y en este día se celebraban servicios solemnes. En 1903 se publicó el "Calendario fiel de todos los Santos Rusos", donde se mencionaba por primera vez el día de la memoria de Oleg de Bryansk. En 1918, el monasterio fue cerrado y sus instalaciones fueron ocupadas por los trabajadores del arsenal de Bryansk. En 1922, se enviaron valores del monasterio para ayudar a los hambrientos del Volga.

Con el inicio de las persecuciones a la Iglesia, las reliquias del santo se encontraron en peligro, y el arzobispo Daniel (Troitsky) las escondió bajo el altar de la iglesia de la Presentación. El secreto no fue revelado hasta 1995, cuando las reliquias fueron redescubiertas.

La iglesia de la Presentación fue construida entre 1702 y 1705 con fondos de los comerciantes Satov. En 1826 se reemplazó el techo, y en 1832 se añadió un pórtico. En 1923, la catedral fue cerrada, y más tarde su edificio se utilizó como archivo y cine. En 1944, se reanudaron los servicios, y entre 1986 y 1990, el templo fue restaurado. El monasterio fue reabierto el 7 de octubre de 2002.