Осип Павлович Пестриков родился в 1797 году в Калуге и стал одним из первых купцов этого города. Заработав капитал, он занялся торговлей и банковским делом, достиг статуса купца 1-й гильдии и инвестировал в промышленность и строительство. В Калуге он построил на свои средства церковь и богадельню, затратив на это более 40 000 рублей, а также пожертвовал 10 000 рублей городскому реальному училищу.

В 1872 году Пестриков вместе с купцом Ланиным основал «Городской банк Пестрикова и Ланина», вложив в его создание 35 000 рублей. Параллельно он развивал свою деятельность в Смоленске, где также стал купцом 1-й гильдии и активно способствовал развитию торговли и городского хозяйства. В Смоленске он построил двухэтажное здание для ремесленного училища стоимостью 20 000 рублей и поддерживал его. Кроме того, он жертвовал значительные суммы на строительство реального училища, содержание больницы для бедных и богадельни. В 1824 году на его средства был изготовлен иконостас для Воскресенской церкви в Калужском уезде, а в 1869 году построена церковь Иоанна Предтечи в честь спасения императора Александра II в Париже.

Богадельня, созданная на средства Ланина и Пестрикова, открылась в 1875 году для помощи нуждающимся престарелым и больным людям. Церковь, построенная в 1816 году и освящённая во имя Св. Николая-чудотворца, была переосвящена в 1865 году во имя Св. Тихона Задонского, а в 1881 году стала домовой церковью при богадельне. Она была закрыта в 1917 году после Октябрьской революции.

Пестриков скончался в 1876 году в Смоленске в построенной им богадельне, куда переехал в конце жизни. Он был награждён медалями Российской империи, а в 1874 году Смоленская городская дума присвоила ему звание почётного гражданина Смоленска.