Osip Pavlovitch Pestrikov est né en 1797 à Kalouga et est devenu l'un des premiers marchands de cette ville. Ayant accumulé un capital, il s'est lancé dans le commerce et la banque, atteignant le statut de marchand de 1ère guilde et investissant dans l'industrie et la construction. À Kalouga, il a construit à ses frais une église et un hospice, dépensant plus de 40 000 roubles, et a également fait don de 10 000 roubles à l'école réelle de la ville.

En 1872, Pestrikov a fondé avec le marchand Lanine la « Banque municipale de Pestrikov et Lanine », investissant 35 000 roubles dans sa création. Parallèlement, il a développé son activité à Smolensk, où il est également devenu marchand de 1ère guilde et a activement contribué au développement du commerce et de l'économie urbaine. À Smolensk, il a construit un bâtiment de deux étages pour une école de métiers d'une valeur de 20 000 roubles et l'a soutenue. De plus, il a fait des dons importants pour la construction d'une école réelle, le maintien d'un hôpital pour les pauvres et d'un hospice. En 1824, à ses frais, un iconostase a été fabriqué pour l'église de la Résurrection dans le district de Kalouga, et en 1869, l'église de Jean-Baptiste a été construite en l'honneur du salut de l'empereur Alexandre II à Paris.

L'hospice, créé avec les fonds de Lanine et Pestrikov, a ouvert en 1875 pour aider les personnes âgées et malades dans le besoin. L'église, construite en 1816 et consacrée au nom de Saint Nicolas le Miracle-Faire, a été reconsecrée en 1865 au nom de Saint Tikhon de Zadonsk, et en 1881, elle est devenue l'église de l'hospice. Elle a été fermée en 1917 après la Révolution d'Octobre.

Pestrikov est décédé en 1876 à Smolensk dans l'hospice qu'il avait construit, où il avait déménagé à la fin de sa vie. Il a été décoré de médailles de l'Empire russe, et en 1874, la Douma municipale de Smolensk lui a décerné le titre de citoyen d'honneur de Smolensk.