Osip Pavlovich Pestrikov nació en 1797 en Kaluga y se convirtió en uno de los primeros comerciantes de esta ciudad. Al ganar capital, se dedicó al comercio y la banca, alcanzando el estatus de comerciante de 1ª guilda e invirtiendo en la industria y la construcción. En Kaluga, construyó con sus propios fondos una iglesia y un asilo, gastando más de 40,000 rublos, y también donó 10,000 rublos a la escuela real de la ciudad.

En 1872, Pestrikov, junto con el comerciante Lanin, fundó el 'Banco Municipal de Pestrikov y Lanin', invirtiendo 35,000 rublos en su creación. Paralelamente, desarrolló su actividad en Smolensk, donde también se convirtió en comerciante de 1ª guilda y promovió activamente el desarrollo del comercio y la economía urbana. En Smolensk, construyó un edificio de dos pisos para una escuela de oficios, valorado en 20,000 rublos, y lo mantuvo. Además, donó sumas significativas para la construcción de una escuela real, el mantenimiento de un hospital para pobres y un asilo. En 1824, con sus fondos, se fabricó un iconostasio para la iglesia de la Resurrección en el distrito de Kaluga, y en 1869 se construyó la iglesia de Juan Bautista en honor a la salvación del emperador Alejandro II en París.

El asilo, creado con los fondos de Lanin y Pestrikov, se inauguró en 1875 para ayudar a las personas mayores y enfermas necesitadas. La iglesia, construida en 1816 y consagrada en nombre de San Nicolás el Milagroso, fue reconsagrada en 1865 en nombre de San Tikhon de Zadonsk, y en 1881 se convirtió en la iglesia doméstica del asilo. Fue cerrada en 1917 tras la Revolución de Octubre.

Pestrikov falleció en 1876 en Smolensk en el asilo que él mismo construyó, al que se trasladó al final de su vida. Fue galardonado con medallas del Imperio Ruso, y en 1874 la Duma de la ciudad de Smolensk le otorgó el título de ciudadano honorario de Smolensk.