Osip Pawlowitsch Pestrikov wurde 1797 in Kaluga geboren und wurde einer der ersten Kaufleute dieser Stadt. Nachdem er Kapital verdient hatte, widmete er sich dem Handel und dem Bankwesen, erreichte den Status eines Kaufmanns 1. Gilde und investierte in Industrie und Bauwesen. In Kaluga baute er mit eigenen Mitteln eine Kirche und ein Waisenhaus, wofür er über 40.000 Rubel ausgab, und spendete 10.000 Rubel an die städtische Realschule.

Im Jahr 1872 gründete Pestrikov zusammen mit dem Kaufmann Lanin die "Städtische Bank Pestrikov und Lanin" und investierte 35.000 Rubel in deren Gründung. Parallel dazu entwickelte er seine Aktivitäten in Smolensk, wo er ebenfalls Kaufmann 1. Gilde wurde und aktiv zur Entwicklung des Handels und der städtischen Wirtschaft beitrug. In Smolensk baute er ein zweigeschossiges Gebäude für die Handwerkerschule im Wert von 20.000 Rubel und unterstützte diese. Darüber hinaus spendete er beträchtliche Summen für den Bau einer Realschule, die Unterhaltung eines Krankenhauses für Arme und eines Waisenhauses. Im Jahr 1824 wurde auf seine Kosten ein Ikonostas für die Auferstehungskirche im Kaluger Bezirk angefertigt, und 1869 wurde die Kirche Johannes des Täufers zu Ehren der Rettung von Kaiser Alexander II. in Paris erbaut.

Das Waisenhaus, das mit Mitteln von Lanin und Pestrikov gegründet wurde, öffnete 1875 seine Türen zur Hilfe für bedürftige alte und kranke Menschen. Die 1816 erbaute und im Namen des Hl. Nikolaus von Myra geweihte Kirche wurde 1865 im Namen des Hl. Tikhon von Zadonsk erneut geweiht und wurde 1881 zur Hauskirche des Waisenhauses. Sie wurde 1917 nach der Oktoberrevolution geschlossen.

Pestrikov starb 1876 in Smolensk im von ihm erbauten Waisenhaus, in das er am Ende seines Lebens gezogen war. Er wurde mit Medaillen des Russischen Kaiserreichs ausgezeichnet, und 1874 verlieh ihm die Stadtverordnetenversammlung von Smolensk den Titel eines Ehrenbürgers von Smolensk.