Монастырь был основан галичским боярином Иоанном Овином во второй половине XIV века как небольшая ктиторская обитель на его землях и изначально назывался Никольским в честь святителя Николая Мирликийского.

В память о явлении иконы Божией Матери, известной как Овинская, Иоанн Овин построил в монастыре храм в честь Успения Божией Матери, и обитель стала называться Успенской. Традиционно считается, что Овинская икона явилась в 1425 году, но современные исследователи предполагают, что это могло произойти и раньше, в 1383 году.

Монастырь приобрел особую известность благодаря многолетнему труду преподобного Паисия Галичского, который, поступив в монастырь, стал его игуменом, а затем архимандритом. В 1460 году, пережив время кровавых междоусобиц московских и галичских князей, святой Паисий скончался и был похоронен в Успенском храме. Уже к концу XV века монастырь, где он подвизался, стал называться Успенским Паисиевым.

В 1642 и 1646 годах на месте деревянной Успенской церкви был построен «холодный», летний, Успенский собор, а несколькими годами позже, «тёплый», зимний, Троицкий храм.

В 1919 году Паисиев монастырь был закрыт, хотя его храмы продолжали функционировать как приходские до начала 1930-х годов.

Позже в Успенском соборе разместили инкубаторную станцию, а в Троицком храме, дровяной склад. К началу 1990-х годов монастырские храмы были заброшены и постепенно приходили в упадок.

26 февраля 1994 года решением Священного синода Русской православной церкви Свято-Успенский Паисиево-Галичский монастырь был возрождён как женская обитель.