Das Kloster wurde in der zweiten Hälfte des 14. Jahrhunderts von dem galizischen Bojaren Ioann Ovin als kleines Stift auf seinen Ländereien gegründet und hieß ursprünglich Nikolsk in Ehren des Heiligen Nikolaus von Myra.

Zur Erinnerung an das Erscheinen des Ikone der Gottesmutter, bekannt als die Ovin-Ikone, baute Ioann Ovin im Kloster eine Kirche zu Ehren der Entschlafung der Gottesmutter, und das Stift begann, Uspenskoye genannt zu werden. Traditionell wird angenommen, dass die Ovin-Ikone 1425 erschien, aber moderne Forscher vermuten, dass dies auch früher, im Jahr 1383, geschehen sein könnte.

Das Kloster erlangte besondere Bekanntheit durch die langjährige Arbeit des heiligen Paisius von Galich, der in das Kloster eintrat und dessen Abt und später Erzabt wurde. Im Jahr 1460, nach einer Zeit blutiger Bürgerkriege zwischen den Moskauer und galizischen Fürsten, starb der heilige Paisius und wurde in der Uspenski-Kirche beigesetzt. Bereits Ende des 15. Jahrhunderts wurde das Kloster, in dem er lebte, als Uspenski Paisiev bekannt.

In den Jahren 1642 und 1646 wurde anstelle der hölzernen Uspenski-Kirche die "kalte", sommerliche Uspenski-Kathedrale erbaut, und einige Jahre später die "warme", winterliche Dreifaltigkeitskirche.

Im Jahr 1919 wurde das Paisiev-Kloster geschlossen, obwohl seine Kirchen bis Anfang der 1930er Jahre weiterhin als Pfarreien funktionierten.

Später wurde im Uspenski-Kathedrale eine Brutstation eingerichtet, und in der Dreifaltigkeitskirche ein Holzlager. Zu Beginn der 1990er Jahre waren die Klosterkirchen verlassen und verfielen allmählich.

Am 26. Februar 1994 wurde das Heilige Uspenski Paisiev-Galich-Kloster durch den Beschluss des Heiligen Synods der Russisch-Orthodoxen Kirche als Frauenkloster wiederbelebt.