Стела, посвященная 850-летию города, который на год старше Москвы, была установлена в 1996 году в центре города на площади Металлургов. Она выполнена в виде серебристой богини Победы Ники, стоящей на белой колонне с гербом города и знаменами: российским, советским Красноармейским и морским Андреевским.

Меченск (Мценск) впервые упоминается в Никоновской летописи в 1146 году под названиями Мценеск или Мцьнеск, будучи частью Черниговского княжества.

С XIII века Мценск подвергался набегам монголо-татар. В 1238 году город был разрушен войсками Батыя.

На карте Новосильского княжества XIII-XIV веков Меченск обозначен как часть этого княжества с 1246 года.

С 1320 года город находился под властью Великого княжества Литовского. После гибели великого князя Романа Михайловича Мценск и Любутск не остались за Брянском. С 1408 года Мценск стал центром Мценско-Любутского наместничества, учрежденного Великим князем Литовским Витовтом. К середине XV века эти города были подчинены Смоленску, сохраняя особое наместничество.

Летом 1492 года русская армия под командованием воеводы Феодора Телепня Оболенского захватила Мценск: «город Мченеск взяли, землю завоевали, воеводу их Бориса Семёнова сына Александрова и многих других пленили и привели в Москву».

Набеги крымских татар на Мценск продолжались до XVI века. Окончательно Мценск вошел в состав Московского государства в 1505 году.

В 1555 году в указе о сборе войска для похода на Крымское ханство среди «сиверских» городов упоминаются Мценск, Одоев, Белёв и Новосиль.

В XVI-XVII веках Мценская крепость была одной из крупнейших на юге Московского государства, но во второй половине XVII века утратила военное значение.

В 1708 году Мценск стал частью Киевской губернии, а с 1719 года был приписан к Орловской провинции. В 1727 году провинция вошла в состав Белгородской губернии.

В 1778 году Мценск стал уездным городом Мценского уезда Орловского наместничества, а с 1796 года, Орловской губернии. В 1780 году был утвержден генеральный план города.

С начала XIX века город стал быстро развиваться как торговый центр с речной пристанью. В 1868 году через город прошла Московско-Курская железная дорога, что привело к упадку хлебной пристани.

В XIX веке в городе действовал подземный деревянный водопровод длиной около 1 км. В конце XIX века в Мценске было 164 каменных и 1673 деревянных дома. Город славился ремеслами, особенно производством Мценского кружева.

14 октября 1919 года части Корниловского полка 1-го армейского корпуса Добровольческой армии совершили короткий набег на Мценск, быстро захватив его, но вскоре отступили, расстреляв красного коменданта, бывшего генерала Сапожникова. Мценск стал крайней точкой наступления Вооруженных сил юга России под командованием Деникина.

19 мая 1924 года после упразднения Мценского уезда Мценск был преобразован в поселок городского типа, но 6 июля 1925 года снова получил статус города.

В 1928 году город стал центром Мценского района Орловского округа Центрально-Чернозёмной области, а с 1937 года вошел в состав Орловской области.