Скульптор Леонтий Усов и литейщик Максим Петров создали памятник, возведённый на средства горожан. Антон Чехов, проезжая через Томск в 1890 году по пути на Сахалин, провёл в городе неделю. Город ему не понравился, и он неоднократно критиковал его в своих заметках. Единственным приятным воспоминанием для писателя стали обеды в ресторане «Славянский базар».

В скульптурной композиции Чехов изображён босым, так как, по легенде, потерял галошу в грязи Томска. Памятник расположен напротив ресторана «Славянский базар» в честь его похвалы местной кухне. В этом памятнике ирония Чехова сочетается с самоиронией жителей Томска: писателя в таком виде мог бы увидеть только пьяный прохожий из канавы.

Памятник состоит из нескольких частей: ручка зонтика приварена отдельно, а пенсне отлито вместе с головой писателя. Мнения о памятнике разделились. Одни считают его оскорблением памяти великого писателя и требуют его снести, другие видят в нём популярную городскую достопримечательность. Местные жители и туристы часто фотографируются у памятника, а студенты трут нос скульптуры перед экзаменами, отчего он блестит. Ежегодно у памятника проходят традиционные «Чеховские пятницы».