Der Bildhauer Leontij Usow und der Gießer Maxim Petrow schufen das Denkmal, das mit Mitteln der Bürger errichtet wurde. Anton Tschechow, der 1890 auf dem Weg nach Sachalin durch Tomsk reiste, verbrachte eine Woche in der Stadt. Die Stadt gefiel ihm nicht, und er kritisierte sie mehrfach in seinen Notizen. Die einzige angenehme Erinnerung für den Schriftsteller waren die Mittagessen im Restaurant „Slawjanskij Basar“.

In der Skulptur wird Tschechow barfuß dargestellt, da er der Legende nach einen Galoschen im Schlamm von Tomsk verloren hat. Das Denkmal befindet sich gegenüber dem Restaurant „Slawjanskij Basar“ zu Ehren seiner Lobeshymne auf die lokale Küche. In diesem Denkmal vereinen sich Tschechows Ironie und die Selbstironie der Einwohner von Tomsk: So könnte der Schriftsteller nur von einem betrunkenen Passanten aus dem Graben gesehen werden.

Das Denkmal besteht aus mehreren Teilen: Der Griff des Regenschirms ist separat angeschweißt, während die Monokel zusammen mit dem Kopf des Schriftstellers gegossen wurde. Die Meinungen über das Denkmal sind geteilt. Einige halten es für eine Beleidigung des Andenkens an den großen Schriftsteller und fordern seinen Abriss, andere sehen darin eine beliebte städtische Sehenswürdigkeit. Einheimische und Touristen fotografieren sich oft vor dem Denkmal, und Studenten reiben vor Prüfungen die Nase der Skulptur, weshalb sie glänzt. Jährlich finden am Denkmal die traditionellen „Tschechow-Freitags“ statt.