Le sculpteur Léonti Ousov et le fondeur Maxime Petrov ont créé le monument, financé par les habitants. Anton Tchekhov, en passant par Tomsk en 1890 en route pour Sakhaline, a passé une semaine dans la ville. Il n'a pas aimé la ville et l'a critiquée à plusieurs reprises dans ses notes. Le seul souvenir agréable pour l'écrivain a été les déjeuners au restaurant « Slavyanskiy Bazar ».

Dans la composition sculpturale, Tchekhov est représenté pieds nus, car, selon la légende, il a perdu une galoche dans la boue de Tomsk. Le monument est situé en face du restaurant « Slavyanskiy Bazar » en hommage à son éloge de la cuisine locale. Dans ce monument, l'ironie de Tchekhov se mêle à l'auto-ironie des habitants de Tomsk : un passant ivre dans le caniveau aurait pu voir l'écrivain dans cet état.

Le monument se compose de plusieurs parties : la poignée du parapluie est soudée séparément, tandis que le monocle est coulé avec la tête de l'écrivain. Les opinions sur le monument sont partagées. Certains le considèrent comme une insulte à la mémoire du grand écrivain et demandent à ce qu'il soit démoli, d'autres y voient une attraction populaire de la ville. Les habitants et les touristes se photographient souvent devant le monument, et les étudiants frottent le nez de la sculpture avant les examens, ce qui le rend brillant. Chaque année, des « Vendredis Tchekhov » traditionnels ont lieu devant le monument.