El escultor Leontiy Usov y el fundidor Maxim Petrov crearon el monumento, erigido con fondos de los ciudadanos. Antón Chéjov, al pasar por Tomsk en 1890 en su camino a Sajalín, pasó una semana en la ciudad. No le gustó la ciudad y la criticó en varias de sus notas. El único recuerdo agradable para el escritor fueron las comidas en el restaurante 'Bazar Eslavo'.

En la composición escultórica, Chéjov aparece descalzo, ya que, según la leyenda, perdió una galosh en el barro de Tomsk. El monumento está ubicado frente al restaurante 'Bazar Eslavo' en honor a su elogio a la cocina local. En este monumento, la ironía de Chéjov se combina con la autoironía de los habitantes de Tomsk: el escritor en tal estado solo podría ser visto por un transeúnte borracho desde una cuneta.

El monumento consta de varias partes: el mango del paraguas está soldado por separado, y las gafas están fundidas junto con la cabeza del escritor. Las opiniones sobre el monumento están divididas. Algunos lo consideran una ofensa a la memoria del gran escritor y exigen su demolición, otros lo ven como una popular atracción turística de la ciudad. Los residentes locales y los turistas a menudo se fotografían junto al monumento, y los estudiantes frotan la nariz de la escultura antes de los exámenes, lo que la hace brillar. Anualmente, se celebran los tradicionales 'Viernes de Chéjov' junto al monumento.